21 сентября 1942 года, через две недели после пробной рулежки и небольших подлетов, самолет совершил первый настоящий полет. В 15:40 по местному времени машина оторвалась от взлетной полосы на аэродроме Боинг-Филд. За штурвалом ХВ-29 сидел один из лучших испытателей фирмы Эдмунд Т. Аллен. В 16:45 самолет благополучно приземлился. В одном из последующих полетов полковник Доналд Л. Патт удостоверился, что ХВ-29 пилотировать легче, чем В-17.
Первоначально испытания шли благополучно. До 2 декабря 1942 года первый прототип налетал 17 часов 55 минут. На очереди стоял полет на высоте 25000 футов (7620 м). В ходе полета появились проблемы с двигателями «Райт Циклон». 28 декабря 1942 года два мотора отказали, когда ХВ-29 находился на высоте 2070 м. Когда самолет сел, вышедшие из строя моторы заменили новыми. Но через неделю последовал новый отказ. 30 декабря 1942 года в воздух поднялся второй прототип ХВ-29 (41-003). Его также пилотировал Эдди Аллен. И на этом самолете вскоре отказал в воздухе двигатель.
На высоте 900 м загорелся двигатель № 4. Система пожаротушения, установленная в мотогондоле, справиться с пожаром не смогла. Горящий самолет сел на аэродроме Боинг-Филд, где лишь пожарный расчет сумел справиться с огнем. 31 января 1943 года на высоте 6096 м отказал двигатель № 2, а 17 февраля обнаружили утечку топлива в районе двигателя № 4. 18 февраля 1943 года второй прототип ХВ-29 должен был совершить очередной полет. В 10:40 экипаж приступил к стандартной проверке самолета. Место первого пилота занял Аллен, вторым пи-лотом был Роберт Дансфилд, бортмехаником — Фриц Мои, мотористом — Роберт Максфилд, оператором регистрирующей фотоаппаратуры — Барлкей Хеншоу, и радистом — Гарри Ролстон. Кроме того, на борту самолета находились аэродинамик Винсент Норт и четверо инженеров: Раймонд Бейзел, Чарльз Блейн, Томас Ланкфорд и Эдвард Уэрсби. Самолет оторвался от взлетной полосы около 12:11 и быстро набрал высоту 1524 м. В 12:16 вспыхнул пожар в гондоле двигателя № 1. Аллен тут же перекрыл подачу топлива к двигателю и перевел его винт в режим авторотации. Мои закрыл жалюзи воздухозаборника и направил в двигательный отсек углекислый газ. В 12:21 Аллан сообщил о случившемся на аэродром, запросил разрешение на аварийную посадку. В 12:24 самолет пролетел на высоте 460 метров над мостом Лейк-Вашингтон-Бридж. Один из членов экипажа предупредил Аллена о том, что пожар охватил все левое крыло самолета. В тот момент, когда языки пламени ворвались в фюзеляж, машину покинул радист Гарри Ролстон. Падая, он ударился о провода ЛЭП. Ролстон погиб на месте, обесточив при этом всю южную часть Сиэтла. Инженер Эдвард Уэрсби выпрыгнул с парашютом спустя минуту. Но ему не хватило высоты, чтобы раскрыть парашют. Еще через пять минут самолет врезался в пятиэтажный цех завода мясных консервов «Фрай & Ко». Погиб весь экипаж, 19 человек, бывших в цеху и один охранник, пытавшийся тушить пожар подручными средствами.