Жития свидетельствуют, что Геннадий сделал его начальником, вроде благочинного, над окружными монастырями. «Геннадие, — сказано в одном из них, — любяше и зело и часто к нему посылаше и не близ его супцу, яко от пятисот поприщь отстоящу, обаче его епископиа сущи». Но не одни дружественные отношения связывали Геннадия: они оба вскоре сделались главными деятелями в борьбе с еретиками.
Прежде чем начнем говорить об этом последнем деле, остановимся еще несколько на Геннадии. В летописи в первый раз говорится о нем, как об архимандрите Чудовского монастыря, по поводу спора о хождении по солонь.
В этом споре, любопытном для характеристики времени и самих споривших, Геннадий говорил против митрополита Геронтия и был заодно со знаменитым Вассианом Рыло. «Митрополит свидетельство приводя, егда престол диакон кадит в олтаре на правую руку ходит с кадилом; а они свидетельства ни коего не приношаху, но глаголаху: солнце праведное Христос на ада наступи и смерть связа и души свобода, и того ради, рече, исходят на Пасху, тоже прообразуюсь на утрении». Таким образом, мнение Геннадия и Вассиана как будто было осмыслено, тогда как митрополит Геронтий основывался только на свидетельстве внешнем. Мнение о том, что надо ходить по солнцу, было возбуждено некоторыми посетившими Афонскую гору и было признано Геронтием как опасная новизна. Этот спор происходил летом 1479 года при освящении только что отделанного Аристотелем Фиораванти Успенского собора. С небольшим через два года, в октябре 1481 года, спор этот был возобновлен, а митрополит не хотел уступить, оставил посох в церкви и уехал на Симоново с мыслию снять сан свой, если князь великий «не добиет челом». Летопись передачу сведений об этом споре начинает такими словами: «Того же лета бысть распря митрополиту с великим князем… Но вси священники, и книжники, и иноки, и миряне по митрополите глаголаху, продолжает летописец, а по великом князе мало их, един владыка Ростовской князь Асаф, да архимандрит Чюдовской Генадей». Таким образом, на стороне Геронтия было большинство; на стороне великого князя преемник Вассиана Рыло, Иоасаф Оболенский и тот же Геннадий.
Но князь великий помирился с митрополитом, ездил к нему на Симонове, упрашивал возвратиться на престол, обещал слушаться его и не противоречить ему «в хождении, яко же велит, как было в старину». Митрополит же, возвратившись в Москву, нашел случай отомстить Геннадию. Геннадий разрешил в сочельник Крещенский в своем монастыре пить и есть до Богоявленской воды, по той причине, что день этот пришелся в воскресенье. Сам летописец говорит, что Геннадий не поступил против устава, так как в уставе указано есть в таком случае по ломтю хлеба и пить по чаше вина, но не сказано когда: перед вечернею или после Богоявленской воды. Митрополит послал взять Геннадия под стражу, но тот убежал к сильному стороннику своему великому князю. Митрополит сам пошел к великому князю и много говорил на Геннадия. Он обвинял его, во-первых, за то, что Геннадий поступил самовластно — разрешил на пищу, не спросясь у митрополита; во-вторых, за то, что он обесчестил святую воду, которая дается оглашенным вместо причастия, а верным только в день Богоявления натощак, прежде антидора. Против таких доводов нечего было сказать, и великий князь выдал Геннадия митрополиту. Геронтий велел его сковать и посадить в ледник. Но недолго томился Геннадий. Великий князь и бояре его (в числе их и Кутузовы — Борис Васильевич и Юрий Шестак, тогда приближенные к великому князю) убедили бывшим у многих на памяти примером митрополита Ионы, уже чудотворца, простить Геннадия: Иона простил, «мало потязав» Феодосия архиепископа Ростовского, разрешившего в таком же случае накануне Богоявления есть мясо (ПСРЛ, т. УП, с. 234). Через два года после этого события, а именно в январе 1485 года, Геннадий поставлен был архиепископом Великого Новгорода и Пскова.