Были у великого князя и личные причины для недовольства. Его все больше раздражало независимое поведение церковных иерархов. Митрополит Филипп едва не сорвал церемонию бракосочетания великого князя и греческой принцессы Зои Палеолог. Принцесса была униаткой, и Ватикан рассчитывал заполучить в ее лице своего «агента влияния» в деле подчинения Русской православной церкви папе римскому. На всем пути принцессу сопровождал облаченный в красную мантию и красные перчатки папский легат Антоний Бонумбре, перед которым несли литой серебряный «крыж», то есть латинский четырехконечный крест. Но когда поезд невесты приблизился к Москве, митрополит Филипп предупредил великого князя, что если легат Антоний с «крыжом» войдет в одни ворота, то он тут же покинет столицу через другие. Неизвестно, чем бы все кончилось, если бы не вмешалась сама невеста. Она приказала легату убрать католический крест, а затем по-тихому спровадила Антония назад в Рим. К великому разочарованию Ватикана, Зоя Палеолог сразу отказалась от униатства и перешла в православие. Она даже согласилась на перемену своего имени на Софию, поскольку имя Зоя была сочтено униатским. Скандальная ситуация разрешилась, однако между великим князем и митрополитом пробежала черная кошка.
Непросто складывались отношения Ивана III и с преемником Филиппа митрополитом Геронтием. Женившись на византийской принцессе, государь решил следовать традиции византийских василевсов, которые фактически возглавляли греческую православную церковь. На этом основании он все более бесцеремонно вмешивался в чисто церковные дела. Это явно не нравилось митрополиту, который хоть и поддерживал государя во всем, что касалось объединения русских земель, но при этом твердо соблюдал евангельский принцип: «Богу — богово, кесарю — кесарево».
Первая открытая ссора между Иваном Васильевичем и Геронтием разыгралась во время освящения Успенского собора, построенного Аристотелем Фиораванти. Когда крестный ход во главе с митрополитом стал обходить беломраморный красавец-собор, великий князь вдруг остановил процессию и приказал идти в обратную сторону — по солнцу. Возник богословский спор, причем на стороне великого князя выступил чудовский архимандрит Геннадий Гонзов. Оскорбленный Геронтий съехал со своего подворья, демонстративно оставив свой посох в Успенском соборе и пригрозив сложением сана. Великому князю пришлось униженно просить митрополита вернуться.
Все вместе это означало, что Русская православная церковь из главного союзника московского государя постепенно превратилась в его главного соперника. И теперь великий князь искал в своем окружении людей, на которых он мог опереться в этом нарастающем противостоянии. Благосклонно внимая «мудрованиям» еретиков, великий князь, надо полагать, мотал себе на ус, соображая, как приспособить их к своему государеву делу.