В этом же году Пабло написал маленький «Портрет Лолы», своей младшей сестры. Портрет этот он оставил у себя. Сидящая девочка держит на коленях куклу. Она очень похожа на своего брата: довольно большой нос, короткая верхняя губа, нижняя же довольно мясистая. Общий темно-серый тон картины побуждает его особенно старательно поработать над колористикой платья девочки и над самим фоном, где в глубине угадываются висящие на стене японские веера (дань тогдашний моде) и эстамп.
Это уже можно было бы счесть свидетельством полной ассимиляции, вкусом времени, рисующим его рукой. Эта условность характеризует и рисунки, сделанные китайской тушью и углем, и акварели: «Читающая девушка», «Стоящий мужчина», «Пруд в барселонском парке» с тремя лебедями и грациозной дамой под зонтиком, облокотившейся на балюстраду. Одним из первых его больших полотен, относящихся к этому периоду, с персонажами в натуральную величину, была «Штыковая атака». Картина настолько велика, что ее оказалось невозможным вынести из квартиры по лестнице и пришлось, к великому удовольствию прохожих, спускать из окна на шнурах от штор.
Эту сцену, пронизанную воинственным пылом, первое большое произведение будущего автора «Герники», Пабло счел недостаточно хорошей и не заслуживающей того, чтобы ее сохранить. Через некоторое время он заново загрунтовал полотно и написал гораздо более мирный сюжет, названный поначалу довольно скромно: «Визит к больной». Дон Хосе продолжает наставлять сына, лелея в своем воображении успех, скроенный по его собственной мерке. Это он придумывает композицию и он же служит моделью для бородатого врача, проверяющего пульс больной, над которой склонилась сестра, держащая на руках младенца. Картину, которую по такому случаю помпезно окрестили «Наука и милосердие», отправляют на выставку изобразительных искусств в Мадрид, где она удостаивается весьма лестных отзывов.
Пикассо отнюдь не испытывает снисхождения к этим своим первым попыткам и, поскольку его чувство юмора обращается против него самого так же легко, как и против других, со смехом вспоминает высказывание одного критика: «На руке врача, щупающего пульс, была перчатка…».
В 1897 году, несомненно воодушевленный своими скромными успехами, молодой Пабло отправляется в Мадрид. Здесь ему удается с такой же легкостью, как и в Барселоне, сдать экзамен в Академию Сан-Фернандо, выполнив за несколько часов задание, рассчитанное на несколько дней. Родители Пабло, которые отнюдь не бедствуют, оплатили ему проезд до Мадрида, а также пообещали присылать деньги. Денег этих, правда, очень-мало, «несколько песет, — рассказывает Пикассо, — как раз хватало, чтобы не умереть с голоду». И он начинает учиться переносить лишения. Однако вдали от родных, которые заранее обозначили своими вехами его путь к успеху, подросток начинает бунтовать. Он отказывается работать в Академии, зная, что его школа не здесь. Родственники, возмущенные таким непослушанием, вообще перестают присылать деньги. Только отец, «бедняга», продолжает присылать все, что только можно.