И в жизни Гертруды Стайн, и в жизни Пикассо этот портрет превратился в некую постоянную величину. Когда однажды Гертруда остригла волосы, которые носила обычно, закалывая на голове, Пикассо, увидав ее издали, причем в шляпе, сразу заметил перемену. «Что это? Что случилось?» — кричит он ей. «Вы о чем, Пабло?». Он внимательно разглядывает ее и сурово вопрошает: «А как же мой портрет?». Однако уже через мгновение его взгляд смягчается: «Нет, все здесь», — говорит он с облегчением.
Через несколько лет один богатый коллекционер явился с визитом к Гертруде Стайн. Он долго разглядывал портрет и затем спросил, сколько она за него заплатила. «Ничего», — ответила Гертруда. «Как ничего!» — воскликнул коллекционер. «Он просто подарил его мне», — спокойно объясняет хозяйка. Через несколько дней она пересказала этот разговор Пикассо. Он заметил, улыбаясь: «Этот человек просто не знает, что в то время разница между продажей и подарком была незначительной».
««Розовый период» закончился моим портретом», — констатирует Гертруда. После ее смерти в 1946 году портрет, согласно ее завещанию, был передан в Музей «Метрополитен» в Нью-Йорке. Картина покидает Францию навсегда; Алиса Токлас собрала нескольких друзей попрощаться с ней. Она приглашает также Пикассо, но отдельно от других. Он приходит и довольно долго остается в зале с картинами. Он смотрит на все свои картины, висящие на стенах дома на улице Кристин. Кажется, что он не обращает особого внимания на портрет умершей, которая была его верным другом. Затем, уже уходя, он вдруг оборачивается и несколько минут вглядывается в портрет. Затем, наклонившись, целует Алису. Он попрощался с этой частью своей жизни.
По возвращении из Гозола Пикассо пишет «Автопортрет» (Музей искусств, Филадельфия), пишет так, как будто это отчет, страница автобиографии, причем довольно важная. Из всех автопортретов, которые Пикассо когда-либо писал, этот похож на него менее всего.
Однако портрет 1906 года на редкость удался в плане внутреннем, в отображении души человека. Пикассо изобразил себя в белой рубашке с расстегнутым воротом и закатанными рукавами. В одной руке он держит палитру, другая сжата в кулак. Голова кажется маленькой по сравнению с широким туловищем, лоб немного срезан, подбородок коротковат. Очень четко обозначены глазницы, как на картинах, написанных в Гозоле. В разного размера глазах со слишком длинными ресницами затаился странный взгляд. Этот взгляд обращен внутрь и выражает неприкрытый страх: человек сосредоточивается перед тем, как начать работу, он не знает, каков окажется результат, и это пугает его.