Первую каменную крепость во Владимирской Руси построили в 1366—1367 годах в Москве. Историкам достоверно неизвестно, кто были мастера, разработавшие и осуществившие проект первых стен Кремля, сложенных из белого камня. Нет точных сведений и об облике и типе укреплений. Известный художник Аполлинарий Михайлович Васнецов, чья картина-реконструкция «Белокаменный Кремль Дмитрия Донского» стала хрестоматийной, предполагал участие в работе греческих мастеров из Крыма. Иные историки предполагают, что мастера-градостроители были местные.
Уже в 1368 году под стенами новопостроенной крепости появилось войско стремительного литовского князя Ольгерда. Новые укрепления русской столицы оказались для него неприятным сюрпризом. «Злокозненый» и «злонеистовый» Ольгерд повторил набег в 1370 году, но ничего не добился и предпочел пойти на мировую с будущим победителем на Куликовом поле.
С оборонительной точки зрения первая каменная крепость Московского княжества оказалось довольно удачной — она выдержал несколько осад, а взята была всего один раз, да и то не военным искусством, а хитростью хана Тохтамыша. Примечательно, что во время этой неудачной для русских осады с крепостных стен была впервые применена артиллерия. Это говорит о том, что строители белокаменного Кремля, кем бы они ни являлись, были хорошо информированы о новейших достижениях европейской военной науки и использовали их при постройке.
Однако ее, так сказать, эксплуатационные качества оставляли желать лучшего — крепость приходилось часто ремонтировать, причем при ремонте вместо камня применяли дерево, в результате иностранные путешественники, видевшие Москву в середине XV века, описывают ее цитадель как деревянную, настолько мало в ней осталось от каменной постройки.
Впрочем, в других княжествах, пытавшихся соперничать с Москвой за власть в Северо-Восточной Руси, каменных укреплений и вовсе не строили. Известно, что один из тверских князей, не желая отстать от Москвы, велел обмазать деревянные стены своей столицы глиной и покрасить их в белый цвет «под камень». Но от огня пищалей штукатурка помогала плохо.
В 1485 году великий князь Московский и всея Руси Иван III находился в зените своего могущества. Покорены Тверь и Новгород, Верными вассалами Москвы стали Рязань и Псков, отбито ордынское нашествие, и сам характер отношений Руси и Орды радикально пересмотрен (потом историки назовут это падением ордынского ига). Вторым браком Иван Васильевич женился на племяннице последнего византийского императора Софье Палеолог (первый брак русского государя с европейской принцессой за 200 лет!). Такому государю требовалась и подобающая ему столица.