Если захватить город врасплох не удавалось, приступали к осаде: войско окружало укрепленное поселение, располагаясь вокруг него лагерем. Такая система осады, получившая название облежание, ставила целью прервать связь осажденных с внешним миром, не допустить подхода подкрепления и вынудить их сдаться из-за голода или жажды. Типичным примером облежания может служить осада Киева печенегами в 968 г.: «И оступиша печенези град в силе велице, бещислено множество около града, и не бе льзе из града вылести, ни вести послати; изнемогаху же людье гладом и водою».
На прямой штурм решались крайне редко, только в том случае, если оборонительные сооружения были слабыми, а гарнизон малочисленным. Поэтому, если жители осажденного поселения успевали подготовиться к обороне, главное — запастись пищей и водой, осада могла продолжаться довольно длительное время, иногда до нескольких месяцев, и при этом часто кончалась неудачей. Вражеское войско могло вообще уйти, узнав, что в городе есть большие запасы продовольствия. Например, в 997 г. печенеги сразу же сняли осаду Белгорода, как только узнали о больших запасах пищи в городе.
Владимир Святославич в борьбе за киевский великокняжеский стол ни разу не взял город штурмом, всегда достигая своей цели облежанием. Любопытна осада Владимиром Херсонеса в 988 г. Город после девятимесячной осады-облежания был взят в результате предательства, хотя славяне пытались применить новый для них прием наведения наклонной насыпи.
Херсонес находился на берегу Черного моря и в то время был очень мощной крепостью. Первым делом Владимиру удалось умелым маневром провести свой флот в глубину нынешней Карантинной бухты, где его армия высадилась на берег и, вероятно, заняла господствующие над городом высоты, находясь при этом на недосягаемом для стрел защитников расстоянии. Шесть месяцев длилась пассивная осада города, и только к концу этого срока Владимир узнал от находившегося в городе наемника-варяга, что осажденные получают продовольствие и питье с кораблей, разгружавшихся в окрестных бухтах, откуда груз незаметно доставлялся в город по берегу моря. Этот путь был перекрыт, очевидно, путем устройства второго укрепленного лагеря, но дело тем не менее не продвинулось, и еще через три месяца Владимир решил прибегнуть к рискованному новшеству. Он «повеле приспу сыпати к граду», то есть, засыпав ров, возвести наклонный вал, по которому осаждающие могли бы штурмовать крепостную стену. После этого случая летописи не упоминают о подобных насыпях вплоть до XIII в., когда вместо слова «приспу» начинает употребляться термин «примет». Однако затея потерпела неудачу, так как горожане, вероятно, выкопав подземную галерею, уносили землю в город. Город был принужден к сдаче лишь после того, как изменник-горожанин выдал Владимиру расположение водопровода, питавшего город водой, и тот был перекрыт.