Оборонительные сооружения Засечной черты возвели с поразительной быстротой. Работы начались в мае 1638 г. и были закончены в сентябре. И это несмотря на то, что, по мнению А. И. Яковлева, из намеченного количества людей на Черте в действительности работало лишь около половины.
Главными оборонительными сооружениями Засечной черты были крепости, которые можно разделить на три типа.
К первому типу относятся оборонительные сооружения, использовавшие рельеф местности: возвышенности при слиянии рек (мысовый тип укреплений), излучины, болота, овраги и господствующие высоты. Это наиболее ранние сооружения Черты, многие из них существовали еще до XVI в.
Крепостям первого типа свойственно наличие с напольной, наиболее уязвимой, стороны земляных валов и рвов, как правило многоярусных. Валы имели дугообразное очертание, что позволяло равномерно распределять огонь «веером» по всей простреливаемой территории. Это было особенно важно для артиллерийских орудий, которые в то время имели лишь ограниченную горизонтальную наводку, так что пушкари порой оказывались в бездействии и вынуждены были переходить к соседним орудиям. Перед крепостью обычно насыпали три линии валов. На первом находились стрелки, а позади них, на втором и третьем — стрелки и артиллерия. Валы с тыном иногда строили и на склонах возвышенности, с тех сторон крепости, которые были прикрыты естественными препятствиями. В результате создавалась многоярусная оборона: сверху ставили артиллерию, внизу — стрелков.
Вход в крепости первого типа обычно делали в центре или сбоку валов, находившихся с напольной стороны, реже — со стороны естественных склонов укрепления. Расположение их с напольной стороны было наиболее опасным, но и наиболее рациональным, так как ворота служили не только входом в крепость, но и выходом для вылазок в момент осады или для преследования противника.
Однако крепости первого типа, подчиненные рельефу местности, к XVII в. уже значительно устарели. Не везде можно было найти необходимые естественные преграды, да и вопрос снабжения водой для таких укреплений был порой весьма сложен, особенно в условиях излюбленной татарами тактики блокирования крепостей. Поэтому во время реконструкции Засечной черты в 1638 г. не было построено ни одной такой крепости.
Ко второму типу укреплений Черты относятся деревянные крепости, расположенные на дорогах и преграждавшие проход через них. Эти укрепления появляются на Черте в конце XVI в. и особенно в XVII в.
Крепости второго типа были прямоугольные в плане с надвратной башней в центре стены, обращенной к противнику. Через эту башню и проходила дорога, которую должна была защищать крепость. Башня имела не менее двух рядов бойниц и дозорную вышку наверху. Такие башни строили закрытыми со всех сторон и приспособленными к самостоятельной обороне. Вообще, до реконструкции Черты в XVII в. для обороны дорог ограничивались лишь такой башней с примыкавшим к ней с боков тыном. В 1638 г. около башен построили крепости-остроги, но башни остались главным узлом обороны и последним убежищем для защитников.