Однако план «Меркур» был чересчур авантюрным даже для привыкших к авантюрам немцев. Во-первых, весьма шаблонная тактика высадки десантов, несколько раз апробированная в ходе предыдущих операций, была уже хорошо известна противнику. Во-вторых, в отличие от Норвегии, Голландии и Бельгии, здесь вряд ли приходилось рассчитывать на эффект внезапности. Остров находится в 100 километрах от материка, за водами, в которых господствовал британский флот. В таких условиях незаметный пролет сотен транспортных самолетов был попросту невозможен. В-третьих, чисто технически проведение столь широкомасштабной операции сразу столкнулось с массой трудностей.
Всего в распоряжение десантников было передано десять авиагрупп численностью около 500 самолетов. Две из них были оборудованы для буксировки планеров. Однако вследствие интенсивных полетов во время Балканской кампании большинство машин требовало текущего технического обслуживания, замены двигателей и другого ремонта. В связи с этим 1 мая весь транспортный флот вылетел в центры обслуживания в Германии, Австрии и Чехословакии. Тем временем планеры DFS-230 к 19 мая были доставлены по железной дороге на шесть аэродромов в Южной Греции.
Большой проблемой стала также доставка необходимых предметов снабжения в район Афин. Это было обусловлено двумя причинами. Во-первых, железнодорожная сеть была частично уничтожена во время войны в Югославии, во-вторых, по путям двигались многочисленные эшелоны в рамках подготовки к операции «Барбаросса». Подразделения десантников также с трудом пробирались к местам сбора.
Кроме того, на аэродромах, где разместились транспортные группы, не хватало топлива. Каждому самолету требовалось около 2 тонн бензина на каждый боевой вылет к Криту. В штабе XI авиакорпуса посчитали, что для начала операции нужно создать столько запасов горючего, чтобы каждый самолет мог сделать хотя бы два или три самолето-вылета. Таким образом, только на первое время требовалась почти 1000 тонн бензина. В кратчайший срок топливо могло быть поставлено только морем. Однако лишь два аэродрома (Коринфе и Мегара) находились в непосредственной близости от морских портов, на все остальные бензин доставлялся на автомобилях в бочках.
С самими авиабазами дела обстояли не лучше. Взлетные площадки с твердым и бетонным покрытием уже были заняты бомбардировщиками, штурмовиками и разведчиками. Следовательно, для «Тетушек Ю», как всегда, отвели что похуже: полузаброшенные посадочные площадки с песочным покрытием. Хуже всего обстановка была на аэродроме Тополия, где базировались KGzbV2, KGrzbV101, KGrzbV102, KGrzbV105 и KGrzbV106. Вследствие неумно проведенных работ по выравниванию летного поля каждый взлет и посадка самолета поднимали огромные облака пыли, из-за чего видимость восстанавливалась только через 15–20 минут. В итоге наземному персоналу пришлось попросту поливать взлетную полосу водой, дабы прибить пыль к земле [25] .