Большую помощь транспортникам оказывали истребители I./JG51 и 9./JG54, специально выделенные для их защиты. Впрочем, силы советской истребительной авиации в этом районе были сравнительно слабыми, и потери от нее на протяжении всей операции по снабжению котла оставались на низком уровне. Авиаудары советских штурмовиков и бомбардировщиков по аэродрому Демянск также носили лишь эпизодический характер. В данном случае трудные погодные условия играли на руку люфтваффе. Несколько раз экипажи «Юнкерсов» сами сбивали истребители ответным огнем.
Наибольшую опасность представлял огонь с земли. Дело в том, что расстояние, скажем, от Пскова до Демянска составляло 250 километров, поэтому Ju-52 просто не успевали подняться на большую высоту и обычно летели на 1500–2000 метров и ниже. По воспоминаниям летчиков, по ним стреляли практически все советские солдаты, нередко даже из пистолетов. Один Ju-52/Зт даже разбился после того, как его пилот, летевший на низкой высоте, был тяжело ранен автоматной очередью. Особенно эффективным был огонь самоходных 20-мм зенитных орудий. Уровень потерь в первый месяц операции можно проследить по следующим данным.
19 февраля пропали без вести Ju-52 «VK+PB» из KGrzbV999. Судьба пяти членов экипажа и двух пассажиров самолета осталась неизвестной. В этот же день «исчез» и Ju-52 «CO+TJ» из KGrzbV700.
На следующий день в районе Демянска был потерян Ju-52 «DS+AE» из той же авиагруппы. Также 20 февраля на аэродроме Плескау-Вест из-за отказа двигателя совершил вынужденную посадку, получив повреждения 25 процентов, один Ju-52 из KGrzbV9. По этой же причине в районе Меншино аварийно сел и потерпел аварию еще один «Юнкере» из KGrzbV105. А в районе Красногвардейска разбился из-за обледенения Ju-52 из Tr.St./XI.Fl.Korps. Таким образом, за один день было потеряно сразу три транспортника.
21 февраля двух машин лишилась 1-я эскадрилья KGrzbV105. Один «Юнкере» разбился при взлете, другой во время посадки.
На следующий день пропал без вести со всем экипажем Ju-52 «TA+DA» из KGrzbV9.
23 февраля в районе Демянска были сбиты два Ju-52 «4V+ED» и «4V+CU» из I./KGzbV172. Девять членов их экипажей пополнили список пропавших без вести. А в районе Залучья была сбита «Тетушка Ю» из KGrzbV600.
Тяжелым днем для транспортников стало 24 февраля. На сей раз было сбито три Ju-52, в том числе один советским истребителем. Еще две машины получили тяжелые повреждения (75–80 процентов) и три средние (35–40 процентов), в основном вследствие аварий. Всего из строя выбыло сразу восемь транспортников, в том числе три из II./KGzbVl. Правда, потери в личном составе оказались не очень велики: 4 пропавших без вести, 1 убитый и 2 раненых.