Если говорить о романтических привязанностях, то юный Генрих Гиммлер проявлял личный интерес в первую очередь к двум девушкам, которые входили в круг его друзей. Поначалу 19-летний Генрих пытался ухаживать за Луизой Хагер, с которой он был знаком с детства, а затем дружеские чувства переросли во влюбленность. Молодые люди постоянно переписывались, а Генрих был частым гостем в семье Хагеров. Когда он узнал, что Луиза была истовой католичкой, это привело его в дикий восторг. Он записал в дневнике, что как-то узнал от приятеля, будто бы Луиза дни напролет проводит в молитвах. Это стало для Генриха «самой большой радостью, которую я испытал за последние восемь дней». Однако эти симпатии так и не переросли в реальные отношения.
Но все-таки по-настоящему Генрих Гиммлер был очарован Майей, дочерью фрау Лориц. Майя была приятельницей Людвига Цалера. Генрих признавался себе на страницах дневника, насколько «был счастлив именовать эту прекрасную девушку своей подругой». Ноябрьскими вечерами, которые он проводил у госпожи Лориц, он имел возможность беседовать с «фройляйн Майей о религии и т. д.». «Она много рассказывала о своей жизни. Я полагаю, что нашел в ее лице сестру».
Дружеская компания собиралась очень часто. Они вместе ходили на концерты, в театры, посещали музеи, катались на катке, вместе исполняли песни. Несмотря на то что страну трясло от экономических и политических кризисов, население откровенно голодало, мюнхенские студенты были по-своему счастливы и пытались приятно и необременительно проводить свое свободное время. Генрих Гиммлер несколько раз описал в дневнике некоторые из таких моментов: «Сегодня начались лекции. Засиделись вечером до 12 часов, держась за руки». Однако на следующий день Гиммлер был мрачнее тучи: «Вечером сидели в задней комнате. Я был жутко серьезен и подавлен. Я полагаю, что наступают очень серьезные времена. Или это значит что-то иное?» Однако он предпочитает сосредоточиться на мысли, которая могла вывести его из депрессивного настроения: «Я рад борьбе, если вновь смогу носить королевский китель». Постепенно гнетущие мысли улетучились: «Сначала Майя пела “Любовь фрау”. Во время исполнения на ее глазах наворачивались слезы. Я полагаю, что Людвиг не понимает, насколько это прекрасная девушка. Я тоже не могу до конца осознать это. Позже Гебхард и Кете играли на пианино. Людвиг и я сидели в креслах, а Мариель и Майя — на полу, прижавшись к нам. Все держались друг за друга частично от любви, частично в братской дружбе. Это был вечер, который я никогда не забуду».