Путь Ивана Степановича к горним высям не был гладок. Карьера в Чигирине, старт которой был дан «полезной» женитьбой на Анне Фридрикевич, вдове белоцерковского полковника и дочери генерального есаула Павла Половца, оборвалась на взлете пленом. В Батурине все пришлось начинать сначала и с трудом. В отличие от элиты Правобережья, изо всех сил игравшей в «настоящую шляхту», левобережная старшина никому не подражала. Хитрые и смекалистые, но совершенно дремучие куркули, тесно повязанные родством и свойством, на дух не переносили чужаков, да еще и «сильно вумных». Съесть Ивана не съели: сперва репетитора гетманских сыновей просто не замечали, а затем Иван Степанович, замеченный Москвой (не по рекомендации ли своего первого шефа, боярина Дорошенко?), круто пошел в гору, и наезжать стало опасно. Но холодок, да, несомненно, оставался. Да и скучно с вуйками было.
Так что долгое время крутился Мазепа в основном среди духовенства. Однако, не забывая о грешной земле, на пару с Василием Кочубеем, тоже «правобережцем», строил собственный клан. Они не только поддерживали друг друга, но и лично были близки: Мазепа, соломенный вдовец, любил гостить у Кочубеев «по день, по два», вести долгие задушевные разговоры с мадам Кочубей, дамой простой, но весьма неглупой. Затем и породнились: Обидовский, племянник Мазепы, женился на Анне, старшей Кочубеевне, позже Иван Степанович, уже гетман, стал крестным «поздненькой» Матрены. Клан понемногу рос. Однако претендовать на бунчук и булаву к 1687 году еще не мог. И тем не менее…
Тут вот что странно. Под челобитной, свалившей Самойловича, подпись Мазепы, как уже сказано, есть, но как бы сбоку припека, типа, подписал, ибо уже все подписали. Зато подпись Кочубея — в самом верху списка, причем Василий Леонтьевич — единственный «чужак» в ряду коренных левобережцев. Мазепа реально возникает позже, когда генеральный обозный Василий Борковский, инициатор интриги, выдает ему 10 000 червонцев для передачи князю Голицыну. Не соглашусь с биографом гетмана, Татьяной Яковлевой, считающей это апокрифом, поскольку, дескать, сумма для сказочно богатого московита ничтожна. Во-первых, сумма очень солидна. Во-вторых, курочка по зернышку клюет. А в-третьих, «поминки» в те времена — нюанс обязательный. Однако неясно другое. Если Боровский рассчитывал купить гетманство (всем было ясно, что выборы выборами, но решающее словом за москалем), то, по логике, должен был передать «знак уважения» лично. Ну а если рассчитывал, но не себе? Если, опасаясь обострять отношения с менее шустрыми из своего круга, решил «продвинуть» марионетку, а потом дергать за ниточки? Тогда, получается, лоббируемая фигура — Кочубей. Он в списке — то есть повязан. Он «чужой» и не отличается силой воли (в чем мы убедимся позже), в отличие от Мазепы, который тоже чужак, но себе на уме. Поэтому Василия держат в тени (чтобы не выглядело так, что сгубил гетмана ради своих амбиций), а Ивана, прямо в интриге не задействованного, привлекают для исполнения технической задачи. Однако в итоге, как известно, булаву получил как раз Иван. Почему? Точно не знает никто.