Как водилось тогда в скандинавских семьях, Олав в двенадцать лет уже стал викингом и под присмотром своих старших товарищей набирался воинского мастерства. География набегов викингов с его участием ограничивалась регионом Балтики, но и этого было достаточно, чтобы Олав смог приобрести необходимые навыки, так пригодившиеся ему в зрелом возрасте. Потом он присоединился к небезызвестному Торкелю Длинному. Вместе с ним он проделал славный (разумеется, с точки зрения викинга) путь. Скорее всего, Олав поддержал своего патрона, когда тот перешел на сторону Этельреда II, и вскоре оказался, как и Торкель, в Нормандии. Не исключено, что именно под влиянием Этельреда Олав принял крещение в 1013 году в Руане. Когда Этельред вернулся в Англию и на короткое время сумел вытеснить данов из своего королевства, Олав был в рядах тех, кто выступил против Кнута.
Снорри Стурлусон в свойственной ему обстоятельной манере повествует, как Олав и его воины отличились при захвате Лондонского моста: «Они подошли к Лундуну (к Лондону) и вошли в Темпс (в Темзу), а датчане засели в крепости. На другом берегу реки стоял большой торговый город, который назывался Судвирки. Там у датчан было большое укрепление: они вырыли глубокий ров, а с внутренней стороны укрепили стены бревнами, камнями и дерном, и внутри этого укрепления стояло большое войско. Адальрад конунг (король Этельред II) приказал взять крепость штурмом, но датчане отразили натиск, и Адальрад конунг ничего не мог поделать. Между крепостью и Судвирки был такой широкий мост, что на нем могли разъехаться две повозки. На этом мосту были построены укрепления-башни и частокол человеку по пояс – направленные по течению. Мост этот держался на сваях, которые были врыты в дно. Во время нападения Адальрада датчане стояли по всему мосту и защищали его. Адальрад конунг был очень озабочен тем, как ему захватить мост. Он созвал предводителей всех своих отрядов и спросил их совета, как захватить мост. Олав конунг сказал тогда, что он попытается подойти к мосту со своим отрядом, если другие предводители захотят сделать то же самое. На этом совете было решено, что они подойдут на кораблях под мост. Каждый тогда подготовил свои корабли и войско. Олав конунг велел приготовить большие щиты из прутьев, а также из разнообразных плетеных строений. Эти щиты он велел укрепить над кораблями так, чтобы щиты выступали за края бортов. Щиты эти держались на высоких шестах, которые были поставлены на таком расстоянии друг от друга, чтобы укрытие защитило от камней, которые могли бросать с моста, но вместе с тем позволяло вести оборонительный бой. Когда войско было готово, они поплыли вверх по течению. А когда они добрались до моста, сверху на них посыпались копья, стрелы и такие большие камни, что ни щит, ни шлемы не выдерживали, и даже корабли получили сильные повреждения. Многие корабли тогда отошли назад, а Олав конунг со своей дружиной норвежцев продолжал продвигаться вверх по течению под мост. Его люди привязали толстые канаты к сваям, на которых стоял мост, пустили все свои корабли вниз по течению и гребли при этом изо всех сил. Сваи вырвало из-под моста и потащило ко дну. И так как на мосту стояло большое войско и было много оружия и камней, то, когда сваи вырвало, мост проломился и многие попадали в реку, а остальные разбежались, кто в город, а кто в Судвирки. После этого они напали на Судвирки и захватили его, и когда горожане увидели, что враги захватили Темпс и могут теперь беспрепятственно плыть дальше в глубь страны, они испугались, сдали город и подчинились Адальраду конунгу».