Едва сошел снег с полей и задули теплые летние ветры, как до Серпухова и до Владычного монастыря докатились слухи о походах московской рати на Брянск и Смоленск. Таким образом князь Дмитрий мстил тамошним князьям за их поддержку Ольгерда, осаждавшего Москву в прошлую осень. Пограбив брянские и смоленские земли, московские полки обрушились на Тверское княжество.
Разбитый в сражении Михаил Александрович спасся бегством в Литву. На тверской стол московские воеводы посадили Михаила Васильевича, двоюродного брата Михаила Александровича.
На этот раз Ольгерд выступил в поход безо всяких раздумий и колебаний. Той же промозглой ноябрьской порой, как и год тому назад, литовцы и их союзники подступили к Москве. Князь Дмитрий, разослав повсюду верных бояр собирать войска, сам остался держать оборону в осажденном литовцами белокаменном Кромнике.
Прокл Иванович, прознавший, что Ольгердовы полчища опустошают владения московского князя, нигде не встречая сопротивления, решился на отчаянный шаг. Он решил бежать из монастыря и примкнуть к Ольгерду, полагая, что литовский князь рано или поздно примучит Дмитрия и разделит его земли между своими союзниками. Прокл Иванович надеялся, что Ольгерд поможет ему вновь вокняжиться в Галиче Мерском, где княжили его предки.
Перед тем как скрыться из Владычной обители, Прокл Иванович написал письмо своему племяннику Владимиру, в котором он сознавался, что обрюхатил его жену. Подлый и мстительный от природы Прокл Иванович тем самым хотел позлить Владимира и досадить своей сестре, негодуя на нее за то, что она спровадила его в монастырь. Аскетичный дух монастыря и общение с монахами ничуть не подействовали на Прокла Ивановича в лучшую сторону. Наоборот, в его темной душе образовался осадок злости, который не давал ему покоя, принуждая к мести.
О бегстве своего брата к Ольгерду Мария Ивановна узнала от пресвитера Стахия. Выяснилось, что Прокл Иванович напросился в лес на заготовку дров. Покуда монахи-лесорубы распиливали поваленные сосны, Прокл Иванович незаметно выпряг из саней самую крепкую из лошадей, сел на нее верхом и был таков. Смерды, доставлявшие в монастырь рожь, молоко и яйца, видели одинокого всадника в черной рясе, который держал путь в сторону Москвы.
Стахий же вручил Марии Ивановне письмо, адресованное ее сыну от Прокла Ивановича. Владимир к тому времени уже вернулся из Новгорода. Однако его не было в Серпухове. По приказу Дмитрия Владимир уехал за Оку, дабы призвать против Ольгерда пронского и рязанского князей. У тех тоже имелись давние счеты с литовцами.