Первые годы жилось трудновато. В начале ему давали маленькие роли в телесериалах, приходилось быть статистом в кино, сниматься в массовках. Это приносило скромные заработки, и Дрю брался за любую дополнительную работу: был спасателем на водах, шофером и садовником и, конечно, официантом.
Все это время терпение не покидало его. По вечерам он посещал семинарские занятия и уроки по актерскому мастерству. У него даже появились знакомые среди актеров и актрис. Продолжал регулярно бывать на прослушиваниях.
Скоро его уже узнавали в лицо и окликали по имени. Но перемена к лучшему произошла после того, как он снялся в дешевом короткометражном фильме. После прослушивания набрали новый состав в основном из неизвестных ранее актеров. Что же касается Дрю, то его амплуа последней жертвы убийцы, сыгранной не раз в предыдущих фильмах, сделало его достаточно популярным. Хотя плата была невелика, а два последних месяца съемок в Орегоне оказались ужасными, это все же давало ему возможность быть на виду.
Сначала «Лезвие смерти» принесло небольшую прибыль. Настоящий успех к фильму пришел лишь после того, как короткометражки достигли пика популярности, а Дрю к этому времени успел сняться еще в трех таких фильмах. Все они стали хитами по прибыли.
Продюсеры начали обращать на него внимание. Фотографии с изображением Дрю Стерна приносили больше денег, чем его участие в фильмах. Было ли это счастливой случайностью или Дрю обладал своеобразным обаянием? Все чаще он появлялся в рекламном показе отрывков из кинофильмов. Женщин сводила с ума внешность Дрю, а мужчины считали, что можно только восхищаться его твердостью и стойкостью.
И тогда посыпались предложения. Дрю, испытывавший раньше голод по ролям, имел их теперь более чем достаточно. Он стал разборчив, мог выбирать. Главное — ему должен нравиться герой. Под руководством Трэвиса он снялся в главной роли в вестерне, двух триллерах и в комедии для взрослых. Но самый большой хит «Вендетта» вышел в 1985 году. В нем он сыграл главную роль. «Вендетта» — история о частном детективе Карле Паркере, который в поисках похищенной пятнадцатилетней племянницы проникает в подпольный мир нью-йоркской проституции и порнографии. С кольтом сорок пятого калибра, заряженным серебряными пулями, Карлу Паркеру удается спасти племянницу. Этот фильм принес доход в один миллион долларов. Две последующие серии имели такой же успех.
Сыграв еще в двух сериях Карла Паркера, Дрю стал очень тщательно относиться к предложениям продюсеров. Стремился к разнообразию ролей. Ему не хотелось постоянно оставаться в одном и том же амплуа. Теперь Дрю уже мог откладывать значительные суммы из своей заработной платы.