Ссоры, драки на корабле продолжались. У Никобарских островов Дампир решил расстаться с не в меру агрессивной компанией. С ним спустились в шлюпку четыре малайца и два матроса. В последний момент Безил Рингроуз бросил в отчалившую лодку топор. На следующий день Дампир обменял его на большое каноэ и решил с товарищами добраться на нём до султаната Аче на Суматре.
Трудный переход по океану ещё больше осложнил страшный шторм. Он налетел внезапно к вечеру и сразу рванул с огромной силой, не оставив смельчакам времени пристать к берегу и переждать непогоду.
Молнии дротиками летали над беснующимся морем. В кромешной тьме ливень заливал лёгкое судно. Казалось, один океан обрушился на другой. Каноэ могло перевернуться в любой момент. Позже Дампир признался в своей книге: «…мужество, которое я до сих пор сохранял,, теперь покинуло меня. Я видел приближение смерти и почти не имел надежды избежать её». Только чудо спасло морского бродягу. Это пятидневное путешествие оказалось самым опасным и тяжёлым для него из всех когда‑либо им предпринятых, как прошлых, так и будущих.
Последние испытания подорвали силы Дампира Ступив на землю Суматры, он свалился в горячке. Попутчики пирата — малайцы — сжалились над больным и устроили его у уместных жителей.
В Аче процветала торговля. Корабли многих стран и торговых компаний посещали султанат. Один ост–индский купец прослышал об опытном моряке и, как только Дампир встал на ноги, предложил ему командование кораблём с грузом в Тонкин. Бывший пират стал капитаном торгового флота. Благополучно совершив рейс, он потом регулярно плавал в Малакку и Мадрас.
Имея дело с купцами, Дампир приглядывался к их прибыльному ремеслу, которое ему всё больше нравилось. Скопив немного денег, моряк поменял капитанский мостик на профессию свободного негоцианта Купец из него получился неважный. Уильяму — увлекающейся натуре — не хватало трезвого расчёта. В его характере начисто отсутствовала торгашеская жилка Дампир быстро прогорел, и пришлось поступить на службу в форт Бенкулу главным пушкарём.
И там ему не сиделось на месте. Потянуло домой, в Англию. Каждый бродяга имеет родину, куда рано или поздно захочет вернуться. Заработав на проезд, Дампир договорился с неким капитаном Хитом, чтобы тот взял его на корабль.
В 1691 году пират, совершив кругосветное путешествие, растянувшееся на двенадцать лет, вновь увидел берега Британии.
Дампир был не один. Он привёз с собой мальчика—раба по имени Джоли, малайца с острова Мигоус, татуированного с головы до пяток причудливыми рисунками. Дампир купил его перед отъездом, чтобы заработать в Англии, показывая «раскрашенного принца» за деньги. Неважно, что юный туземец вовсе не принц, а простой рыбак, взятый в плен жителями Минданао. Главное — правильно поставить рекламу, и падкие до экзотики богатые обыватели раскроют свои кошельки. И опять слепой случай спутал карты: через несколько месяцев Джоли умер в Оксфорде от оспы. Сколько неудач, несбывшихся надежд, разочарований постигло Дампира на избранной извилистой и ухабистой дороге! Удивительно, что после каждого удара не знавшей жалости судьбы этот человек не падал духом, а пускался в очередные авантюры с твёрдым убеждением, что теперь‑то ему обязательно повезёт.