Даже переход окрепшего русского государства к активной внешней политике в середине XVI в. не принес успехов на Западе. Если ликвидация ханств, оставшихся от разложившейся и распавшейся Орды прошла успешно, то столкновения с европейскими соседями были большей частью безуспешны, и если на Востоке границы России продвинулись на тысячи километров, то на западном направлении продвижения не только практически не было, но ещё в начале XVII в. стоял вопрос о самом существовании России под натиском Польши и Швеции. Если к концу собирания центрально-русских земель (каковое считается окончательным формированием «русского национального государства») — в первой трети XVI в., ко времени царствования Ивана Грозного западная граница его проходила под Смоленском и Черниговом, то столетие спустя (да и ещё в середине XVII в.) западная граница России проходила под Вязьмой и Можайском. К концу Московского периода Россия не сумела возвратить даже значительную часть земель на Западе, которые входили в её состав ещё столетие назад. Впитав в успешной (за счет своей «европейской» сущности) борьбе с Востоком слишком большую долю «азиатчины», Россия оказалась неспособной бороться с европейскими противниками. Достаточно беглого обзора конкретных событий после конца татарского ига, чтобы стала очевидной разница в этом отношении между Московским и Петербургским периодами.
Несмотря на отдельные тактические успехи, абсолютное большинство войн с западными противниками либо оканчивались ничем, либо даже сопровождались ещё большими территориальными потерями. На обоих стратегических направлениях: попытках пробиться к Балтийскому побережью и вернуть прибалтийские земли (до немецкого завоевания обоими берегами Западной Двины владели полоцкие князья, которым платили дань ливы и летты, эстонская чудь находилась в зависимости от Новгорода и Пскова, а часть Эстляндии с г. Юрьевым непосредственно входила в состав Киевской Руси) и вернуть западные земли, захваченные Польшей и Литвой после татарского нашествия, за два с лишним столетия успехи были более чем скромными.
Плодотворными для России были только войны с Литвой: 1500–1503 гг. (возвратившая Северские земли) и 1513–1522 гг. (возвратившая Смоленск). Все остальные войны (с Ливонским орденом 1480–1482 и 1501 гг., с Литвой 1507–1509 гг., со Швецией 1496–1497 и 1554–1556 гг.) ничего не принесли. Война же с Литвой 1534–1537 гг. привела к утрате Гомеля (отвоеванного было в 1503 г.), а продолжавшаяся четверть века и обескровившая Россию Ливонская война 1558–1583 гг. не только не решила поставленной цели (выход в Прибалтику), но и привела к уступке шведам Иван-города, Яма и Копорья (шведская война 1590–1593 гг. лишь вернула эти города, восстановив положение на середину XVI в.). Наконец, в результате войн Смутного времени с Польшей в 1604–1618 гг. Россия утратила и то, что удалось вернуть от Литвы столетие назад, а следствием войны со Швецией в 1614–1617 гг. — стала не только новая утрата тех земель, которые были потеряны в Ливонской войне и возвращены в 1593 г., но и огромной части Карелии с Корелой и полная потеря выхода к Балтийскому морю. Война с Польшей 1632–1634 гг. принесла ничтожные результаты: Смоленск так и остался у поляков, удалось вернуть лишь узкую полосу земли с Серпейском и Трубчевском. Новая война со Швецией 1656–1658 гг. также была безуспешной. Даже впечатляющие поначалу успехи русских войск в войнах с Польшей 1654–1655 и 1658–1667 гг. (в самых благоприятных условиях — когда Польша почти не существовала, потрясенная восстанием 1648–1654 гг. на Украине и едва не уничтоженная шведским нашествием 1656–1660 гг.) после разгрома под Конотопом в июне 1659 г. обернулись весьма скромными результатами Андрусовского перемирия, по которому Россия вернула только то, что потеряла в 1618 г. (и это после того, как русскими войсками была занята почти вся Белоруссия!), а из всей освобожденной до Львова и Замостья Украины к России по Переяславской унии присоединялось только Левобережье. В результате к концу Московского периода, если не считать украинского левобережья (присоединенного не завоеванием Москвы, а благодаря движению малороссов) конфигурация западной границы России была хуже, чем до правления Ивана Грозного.