Новый каменный Спасо-Преображенский собор был построен в 1481 году удельным князем Андреем Меньшим, братом государя Ивана III, владевшим Вологдой, Кубеной и Заозерьем. Это был первый монументальный храм в северных землях Руси. Строили его, очевидно, тверские зодчие, ибо «кирпич возили из Твери и Старицы- городка».
Собор имел форму куба с тремя алтарными апсидами, поставленного на подклет и увенчанного одной главой со световым барабаном. Внутри четыре квадратных в плане столба поддерживали своды. Подобный тип храма сложился в архитектуре среднерусских княжеств (Московское, Тверское, Ростовское и т. д.) в XV веке на почве древнейших владимиро-суздальских традиций. Воспроизведенный в Спасо-Каменном монастыре в интерпретации тверских мастеров, он сыграл огромную роль в дальнейшем развитии культового зодчества Белозерья.
Декоративное убранство собора в виде узорчатых поясов, украшавших верх стен, алтарные апсиды и барабаны глав — это как раз тот самый набор орнаментальных мотивов, из которых позднее сложился традиционный местный декор, известный нам по сооружениям Спасо-Прилуцкого монастыря. В нем как бы слились московские и псковсконовгородские мотивы убранства.
К 1543–1549 годам относится Успенская церковь-колокольня с трапезной палатой, построенная ростовскими мастерами Пахомием Горяйновым и Григорием Борисовым. Григорий Борисов, известнейший древнерусский зодчий первой половины XVI века, к этому времени уже возвел два крупнейших ансамбля — Борисоглебский монастырь под Ростовом Великим и Троицкий Макарьев монастырь под Калязином. Успенская церковь была очень своеобразной. Она объединяла в себе два широко распространенных в XVI веке типа зданий: столпообразный храм-колокольню и трапезную палату. Это сочетание, уникальное для древнерусского зодчества того времени, определило и новую объемно-пространственную композицию сооружения. К прямоугольной, двухэтажной, сильно вытянутой по продольной оси трапезной с востока примыкал возвышающийся над ней трехъярусный столп церкви. Самой церкви зодчие придали характер, свойственный храмам «иже под колоколы». Семигранный, переходящий вверху в восьмерик столп увенчан барабаном с главой. Нижний, глухой ярус являлся подклетным, средний с окнами в гранях служил церковью, а в третьем — с открытыми арками — висели колокола. Восьмерик звона украшает пояс из рядов поребрика, балясин и нишек, к середине XVI века составляющий уже характерный местный тип декора. В целом сооружение представляло собой результат смелого эксперимента мастеров, не побоявшихся нарушить прежние «освященные» традиции и пойти по новому, неизвестному пути.