Избрание Амирова мэром Махачкалы в начале 1998 года стало его важным карьерным успехом. Вице-премьеры в республике сменяются довольно часто, и их судьба связана с особенностями клановой конкуренции. В то же время мэр Махачкалы избирается всенародно, и его положение носит куда более стабильный характер (достаточно обеспечивать контроль за городом и не допускать появления серьезных оппонентов для того, что пролонгировать свои полномочия на очередной срок — всего он избирался на свой пост четырежды). В 1999 году Амиров стал persona gratissima для федерального центра — это произошло после того, как мэр Махачкалы создал ополченческий отряд (так называемую «Махачкалинскую интербригаду»), противостоявший формированиям Шамиля Басаева и Хаттаба, вторгшимся в Дагестан. Для местных кланов победа фундаменталистов стала бы катастрофой — поэтому их интересы совпали с приоритетами федерального центра. В результате президент отметил Амирова орденом Дружбы (а спустя несколько лет — более высокой наградой, орденом «За заслуги перед Отечеством» IV степени).
В свою очередь, Амиров постоянно демонстрировал лояльность федеральной власти. Он был одним из основателей «Единой России» в Дагестане, возглавлял отделение партии в Махачкале. В 2008 и 2012 годах удостаивался благодарностей президента России за активное участие в президентских избирательных кампаниях — в Дагестане действующий президент традиционно убедительно побеждает. Будучи мусульманином, подчеркивал свою приверженность межконфессиональному миру, в связи с чем награжден двумя орденами Московского патриархата (впрочем, имеет высший орден от Совета муфтиев России). Имеет корпоративные награды ФСБ и ФСКН. По итогам работы за 2012 год С. Амиров признан лучшим главой муниципального образования среди городских округов — административных центров субъектов Российской Федерации. Конкурс проводился министерством регионального развития.
В то же время Амиров стал главой мощного клана. Его старший сын Магомед в течение многих лет являлся заместителем начальника Управления судебного департамента при Верховном суде России в Республике Дагестан, а в настоящее время возглавляет Комитет по законодательству, законности и государственному строительству в парламенте республики. Младший сын, Далгат, с 2010 года занимает должность руководителя Управления Федеральной службы судебных приставов по Республике Дагестан — главного судебного пристава Республики Дагестан.
Два племянника Амирова являются депутатами Государственной Думы. Джамаладин Набиевич Гасанов был впервые избран федеральным парламентарием в 2007 году. Еще в начале «нулевых» годов Александр Хинштейн цитировал в «МК» справку депутатской группы по борьбе с коррупцией Госдумы Ставропольского края на Гасанова, в которой говорилось: «В настоящее время Гасанов Д. Н. занимается исключительно личным обогащением. Наглядным примером преступного захвата значимых объектов в экономике Ставропольского края является его фактическое владение следующими предприятиями: СПК «Дружба», «Горьковский», «Нива», «Расшеватский», «Равенна» Новоалександровского района, СПК колхоза «Баклановский», «Передовой» Изобильненского района, фирмы «Пилот», гостиничного комплекса «Дружба», кинотеатра «Экран», Дома книги в Ставрополе. Одновременно он является учредителем Невинномысского шерстяного комбината и акционером целого ряда коммерческих фирм через подставных лиц, по большей части своих родственников». В этот период Джамаладин Гасанов был главным федеральным инспектором по Кавказским Минеральным Водам и Кабардино-Балкарской Республике.