Свою первую победу он одержал на двухместном полуторастоечном «Сопвиче», в глубоком налете на территорию Германии (на заводы Маузер) 12 октября 1916 года. Совершив удачный маневр, Коллишау дал возможность своему стрелку произвести точную очередь, а через несколько секунд сам огнем курсовых пулеметов поразил другого противника. Правда, немцы свои потери в этом бою отрицают.
Две следующие победы безусловны и были одержаны на глазах тысяч французских солдат. Коллишау, облетывавший только что полученный новый самолет, подвергся атаке шести немецких «Альбатросов». Устремив машину в пикирование, он выровнял ее у самой земли. Двум немецким летчикам этого не удалось, и они разбились, зацепившись за деревья. Победы эти, одержанные на глазах тысяч солдат, имели во Франции большой резонанс, а Коллишау был награжден французским Военным крестом.
27 декабря, возвращаясь из налета на сталелитейный завод, самолет Коллишау был жестоко поврежден вражеским огнем, и только везение позволило ему на высоте человеческого роста перелететь французские окопы и аварийно приземлиться, напрочь разбив машину. Эта была первая в череде многих аварий, которые удалось пережить.
В феврале 1917 года Коллишау был послан в 3-ю морскую эскадрилью, но в апреле вернулся в 10-ю, задействованную главным образом в прибрежных патрулях. Вскоре его назначили командиром группы, состоящей исключительно из канадцев. К тому времени он и его товарищи летали на «Сопвичах», трипланах. Они покрасили машины мертвенно-черным цветом и запаслись соответствующими именами: «Черный Роджер», «Черный Принц», «Черный Корабль», «Черная Смерть». Коллишау с юмором назвал свою машину «Черная Мария». В следующие два месяца их группа записала на свой счет 87 неприятельских самолетов, но не стала широко известна. Это произошло оттого, что командование Британских летучих корпусов сильно недолюбливало морских летчиков. Коллишау оказался первым, кому засчитали 6 побед в день. Он также был лучшим из асов, летавшим на триплане «Сопвич». Некоторые исследователи записывают на счет Коллишау и победу над немецким асом Карлом Альменредером (30 побед), но этот факт до сих пор дискутируется. Ближе к концу войны он участвовал в дальних бомбовых налетах из Франции на Германию. В августе Коллишау был отпущен домой, в Канаду, в двухмесячный отпуск, и, как горько замечает ас в своих мемуарах, он, в отличие от Бишопа, был совсем неизвестен ни знакомым, ни публике, ни официальным лицам. Тогда же, в августе, он был награжден сразу двумя высокими британскими наградами: Отличительным орденом за службу, а чуть позднее и Отличительным крестом за службу и Пряжкой к Отличительному ордену. По возвращении в войска назначен командиром 13-й морской эскадрильи, базировавшейся в Дюнкерке и совмещавшей патрульные полеты вдоль побережья с патрулированием Британского канала (Па-де-Кале). 23 января 1918 года Коллишау назначили командовать 3-й морской эскадрильей, вооруженной более эффективными истребителями «Сопвич Кэмэл».