Российское правительство стремилось уменьшить численность шляхты, преследуя при этом в первую очередь политические, а не фискальные цели (дворянство было неподатным сословием). Подтверждения шляхетства требовали в первую очередь у католиков, полагая, что польские дворяне настроены враждебно к империи. Если шляхтич не мог подтвердить шляхетство (а далеко не у всех сохранились дипломы о пожаловании), то его переводили в мещанина или в крестьянина-однодворца и вынуждали платить налоги. Если же шляхтич переходил в православие, проблемы с подтверждением шляхетства обычно не возникало, даже если у таких дворян не было крепостных. Правда, нередко новообращенным в православие полякам предоставляли землю или должность за пределами западных губерний. Отец же Котовского был православным, поэтому маловероятно, что он или его предки принадлежали к раскассированной шляхте. Скорее всего, он действительно был выходцем из мещанского сословия. Хотя, конечно, и раскассированный в мещане бывший шляхтич-католик позднее мог перейти в православие.
Стоит отметить, что в «Списке дворян, внесенных в дворянскую родословную книгу Подольской губернии на 1897 год», в шестой части, куда вносили дворян, пожалованных дворянством за службу, есть Котовские, но они вряд ли имеют отношение к отцу Григория Ивановича. Это — Иван, сын Андрея и внук Иосифа Войцехова, внесенный в книгу указом от 19 декабря 1844 года, и Феликс и Антон Викентий, сыновья Ивана Андреева, внесенные в книгу указом от 21 марта 1849 года. Были Котовские-дворяне и в других губерниях, например, Киевской, но сам Котовский утверждал, что его предки были дворянами именно Подольской губернии.
Как прошло детство нашего героя? Котовский вспоминал, что «был слабым мальчиком, нервным и впечатлительным. Страдая детскими страхами, часто ночью, сорвавшись с постели, бежал к матери (Акулине Романовне), бледный и перепуганный, и ложился с ней. Пяти лет упал с крыши и с тех пор стал заикой. В ранних годах потерял мать…» После падения с крыши Котовский страдал не только заиканием, но и эпилепсией.
После смерти матери воспитанием Котовского занялась его крестная мать София Шалль, молодая вдова и дочь бельгийского инженера. Помогала и сестра Григория Софья. На средства Манук-бея Котовский поступил в 1895 году в Кишиневское реальное училище, но спустя три месяца был изгнан из него за постоянные прогулы и дурное поведение. Возможно, Григорию не нравилось то, что в училище упор делался на естественные науки, хотя и к гуманитарным, похоже, он тогда большого интереса не проявлял. В конце концов Манук-бей определил сорвиголову в Кокорозенское сельскохозяйственное училище, расположенное в селе Кокорозены Чеколтенской волости Оргеевского уезда. Как сироту, его определили на казенный кошт. Там готовили управляющих имениями, младших агрономов, специалистов по виноградарству и табаководству в частных хозяйствах. Училище было создано 1 мая 1893 года Бессарабским губернским земством и финансировалось главным образом взносами крупных землевладельцев и монастырей. Оно находилось на арендованной у монастыря земле.