Однако после того как дед оставил «Стандард ойл» в 1897 году, он все больше стал заниматься иной формой инвестирования, а именно филантропией, которую он называл «искусство давать». И здесь он добился не меньшего, чем созданием «Стандард ойл».
Еще с того времени, когда он был молодым человеком, делавшим первые шаги в предпринимательстве, дед регистрировал все доходы и расходы вплоть до пенса, включая пожертвования, вплоть до цента, на благотворительные цели. Расходы заносились в гроссбухи, начиная со знаменитого «Гроссбуха А», хранящегося в Рокфеллеровском центре архивов в Покантико-Хиллз. Регистрация всего стала семейной традицией. Отец последовал примеру деда и постарался привить моему поколению ту же привычку, однако с меньшим успехом. Я постарался реализовать эту традицию с моими собственными детьми, но достиг еще меньшего успеха, чем отец.
При этом дед следовал религиозному принципу десятины, а именно отдавал десятую часть своего дохода для церкви или других добрых дел. По мере роста доходов соответственно возрастали и его благотворительные пожертвования, обычно достигая уровня одной десятой доходов. К середине 1880-х годов дед обнаружил, что ему стало трудно самому заниматься вопросом благотворительных пожертвований. По существу, в то время это было для него одной из основных причин стресса. Он чувствовал себя обязанным не только жертвовать, но жертвовать мудро, что являлось гораздо более трудной задачей. «Легко причинить вред, давая деньги», — писал он. К этому моменту его ежегодный доход превышал 1 млн. долл., и распоряжение 10 % этой суммы представляло собой трудную задачу. Решение, к которому он, в конце концов, пришел, заключалось в том, чтобы нанять достопочтенного Фредерика Т. Гейтса, священника-баптиста, для разработки более разумного и систематического способа оценки лиц и организаций, которые просили о предоставлении средств. К счастью, Гейтс оказался широко образованным человеком, обладавшим немалой мудростью. На протяжении последующих нескольких десятилетий дед вместе с Гейтсом создали планы и осуществили распределение более чем половины состояния; большая часть оставшегося состояния в конечном счете досталась отцу, который посвятил свою жизнь продолжению и расширению их деятельности.
Некоторые говорили, что мои дед и отец, наряду с Эндрю Карнеги, создали современную филантропию. Это может быть и так, но возможно, что это заявление претендует на слишком многое. К заслугам деда и отца относится то, что они подчеркнули необходимость перенести акцент благотворительной деятельности с лечения социальных симптомов на понимание и последующее устранение причин, лежащих в их основе. Это привело деда и отца к идее необходимости использования научного подхода и поддержке работы экспертов во многих областях.