В марте 1958-го стартовало организованное Аланом Фридом гастрольное шоу главных рок-н-ролльщиков с Бадди Холли, Джерри Ли Льюисом, Ларри Уильямсом. Караван звезд бороздил просторы США, но Джерри Ли Льюис был недоволен тем, что, хотя звезда — он, каждый концерт закрывает Чак Берри. На концерте в Бостоне Льюис своими трюками заставить пу блику танцевать в проходах. Чак в ответ поднял температуру в зале еще выше: подростки повыскакивали с мест и принялись штурмовать сцену, полетели оторванные сиденья. Берри скрылся за кулисами, и концерт закончился страшным бедламом. В газетах рок-н-ролльный бунт предстал еще более диким. По словам газетчиков, дошло до изнасилований и поножовщины, а Бостон погрузился в анархию.
Чак Берри оказался в газетных заголовках в качестве мишени для тех, кто ненавидит рок-н-ролл. Игривые песни вроде «Sweet Little Sixteen» («Сладкая шестнадцатилеточка») не добавляли ему благонадежности. Кроме того, многих возмущал резкий рост благосостояния Чака Берри. Он открыл издательскую компанию и ночной клуб, основал около Сент-Луиса собственный парк развлечений — слишком быстро и слишком круто для черного паренька из бедной семьи! Тем временем Алан Фрид готовил очередной фильм. Названный «Go, Johnnie, Go!», он отлично разрекламировал новую сорокапятку «Johnnie B. Goode». В одном эпизод е Чак рассуждает о проблемах с налогами: ирония в том, что в будущем он попадет в тюрьму за неуплату налогов.
Хит следовал за хитом, причем Чак писал не только гитарные боевики, которые заставляли школьников крушить концертные залы: он любил и блюз, и кантри, и Фрэнка Синатру с Нэтом Кингом Коулом. Стать Синатрой ему было явно не суждено, но, чтобы доказать (возможно, лишь самому себе), что у него есть и другие способности, Чак писал баллады в стиле Нэта Кинга Коула, например нежный номер «Together (We Will Always Be)». К Рождеству 1958 года Чак преподнес своим поклонникам подарок в виде рождественской пластинки с «Run Rudolph Run» и «Merry Christmas Baby». Летом 1959 года вышел альбом «Chuck Berry Is On The Top» («Чак Берри на вершине»), и фирма Chess Records не могла бы выбрать более подходящего названия.
Путь с вершины для Чака Берри оказался стремительным. В августе 1959 года он попал в тюрьму в Меридиане, штат Миссисипи, за «попытку назн ачить свидание белой девушке». Дальше — больше. В декабре Чак Берри был обвинен в том, что он перевозил 14-летнюю девочку из Эль-Пасо в Сент-Луис для распутных целей. Девочка оказалась проституткой. Оправдания Чака, будто он хотел устроить ее на работу в гардероб его ночного клуба, чтобы «сделать из нее честную женщину», не впечатлили судью. Последнее слово адвоката на суде звучало как мольба о пощаде, но пощады не последовало: Чак получил три года заключения и 10 тысяч долларов штрафа.