Зима — не лучшее время для путешествий по Северу США, но в январе 1959 года компактная компания молодых рок-н-ролльщиков отправилась в турне, которое включало в себя три недели концертов в трех штатах — Миннесоте, Висконсине и Айове. Объединенные турне с участием нескольких звезд были в то время обычным делом. В этом туре, помимо Бадди Холли и нового состава его The Crickets, участвовали Биг Боппер с хитом «Chantilly Lice», Ричи Вэленс с «La Bamba» в арсенале, вокальный квартет из Бронкса Dion & The Belmonts, чья сорокапятка «A Teenager In Love» набирала популярность, и певец из Нью-Йорка Фрэнки Сэрдо.
В феврале погода выдалась еще хуже, чем обычно. Еще до первого концерта в Милуоки 23 января 25-сантиметровый слой снега покрыл восток Айовы, большую часть Висконсина занесло метровыми сугробами. Больше ста человек погибли из-за снега и штормов, наводнения лишили домов тысячи человек. Но никто и не подумал отменить поездку: нужно было что-то большее, чем холодный ветер и температура на несколько градусов ниже нуля, чтобы остановить горячих деятелей рок-н-ролла. Так что турне под названием The Winter Dance Party Tour стартовало без задержек и прямо перед страшным бураном поехало из города в город.
Ранним утром 1 февраля по дороге к Эплтону, штат Висконсин, автобус сломался, оставив музыкантов и персонал посреди снегопада. На улице — минус два градуса, печка в стареньком автобусе вышла из строя. К счастью, через несколько часов по пустынному шоссе проезжал местный шериф, который вывез замерзающих людей из снежной ловушки. Концерт был отменен, и сливки американского рок-н-ролла покатили в следующий город. На следующее утро они взяли другой автобус, но и он отказал, стоило пуститься в дорогу. Измученные, замерзшие молодые люди еле-еле приехали в Клир-Лейк.
Бадди Холли во что бы то ни стало решил отказаться от опостылевшего назем ного транспорта и полететь на тринадцатый концерт турне на самолете — несмотря на перспективу затеряться в буране. Всего три с половиной часа на самолете вместо 12 часов тряски в холодном автобусе — это было слишком заманчиво! Бадди связался с местным аэродромом и заказал полет до Фарго в Северной Дакоте. Бадди планировал лететь вместе с участниками своей группы: басистом Уэйлоном Дженнингсом и гитаристом Томми Эллсапом, но, когда новость о самолете дошла до участников турне, все захотели забронировать себе местечко.
Биг Боппер по уважительной причине (у него был грипп) попал на место Дженнингса, а Эллсап и Ричи Вэленс решали, кто полетит, бросив монетку. Вэленс не подозревал, что принесет ему этот жребий. Перед прощанием Бадди Холли в шутку сказал Уэйлону Дженнингсу: «Надеюсь, ваш старый автобус замерзнет!» Дженнингс парировал: «Надеюсь, ваш старый самолет свалится на землю!» Кто же знал, чем обернется этот черный юмор! В последний раз все играли в зале Surf Ball room: английские ска-панки The Specials играли в том же помещении в 1994 го ду. Гитарист Роди Радийэшн вспоминал: «Это было большое гранитное здание с бассейном на нижнем ярусе. Было ощущение, будто сама история этого места давит на тебя. Слава богу, нам не пришлось оттуда улетать!»