Для фолк-аудитории поп-музыка в духе The Beatles была ничего не значащей чепухой, а вот глубокомысленные народные песни (или авторские стилизации под них) под акустическую гитару и банджо в этой среде шли на ура. Но хотя ему везде аплодировали стоя, Бобу Дилану надоело петь песни лишь под одну гитару: он любил рок-н-ролл и постепенно начал отходить от традиционного фолк-звучания. В конце августа 1964 года в нью-йоркском отеле он встретился с приехавшими в США The Beatles и познакомил ливерпульских ребят с марихуаной, а те, в свою очередь, произвели на американского трубадура впечатление своей музыкой.
Дилан даже внешне преобразился: на смену вытертым джинсам и стареньким рубашкам пришли темные очки, модные пиджаки и битловские ботинки. В январе 1965 года он снабдил половину своего альбома «Bringing It All Back Home» роковым аккомпанементом (вся вторая сторона была по старинке записана в сольном акустическом исполнении). Музыканты, которые работали над этой пластинкой, вспоминают, как легко и приятно шла работа в студии: например, песня «Maggie’s Farm» была записана с одного дубля, а «Bob Dylan’s 115th Dream» начинается с фальстарта и заразительного смеха музыкантов. Альбом потряс современников, но Дилан пошел еще дальше, создав, по сути, новый вид рок-музыки.
Заодно он еще и встал у истоков создания музыкального виде о: 8 мая 1965 года Боб Дилан снял ролик к своему последнему синглу «Subterranean Homesick Blues», который может претендовать на звание самого первого музыкального видеоклипа в истории. Съемка велась напротив лондонского отеля «Савой». В кадре мы видим Дилана, который с совершенно невозмутимым видом отбрасывает из пачки листы бумаги со словами и фразами из песни — впоследствии этот прием не раз будет пародироваться разными группами и исполнителями.
Вернувшись из изнурительного турне в мае 1965 года, Боб Дилан у себя дома написал длинную поэму «Like A Rolling Stone» о женщине из высшего общества, которая потеряла все, и записал ее 15–16 июня с рок-группой, используя барабаны, орган и электрогитару «Телекастер». В первый день записи в студии на нью-йоркской Седьмой авеню были зафиксированы на пленку пять дублей в темпе вальса и с Диланом на фортепиано. На следующий день к группе присоединился 21-летний сессионный музыкант Эл Купер, который зашел повидаться с друзьями, а в итоге сыграл знаменитый органный мотив из песни. И хотя четвертый дубль был признан лучшим и был выпущен на пластинке, вдохновленные музыканты сыграли «Like A Rolling Stone» еще целых 11 раз.