Расстояние от Ханко до Кронштадта составляет 240 миль. Оба берега Финского залива к тому времени находились в руках противника. Финский залив был буквально нашпигован советскими, германскими и финскими минами. На коммуникациях между Кронштадтом и Ханко и так уже погибло несколько кораблей (самой ценной была потеря большой подводной лодки П-1, шедшей на Ханко с грузом боеприпасов и продовольствия). Тем не менее командование Балтийского флота решилось на эвакуацию Ханко. Целесообразность этого решения представляется автору спорной, гарнизон Ханко имел все шансы продержаться до весны 1942 г., и тогда ситуация в Финском заливе стала бы совсем иной.
Первый отряд кораблей в составе трех базовых тральщиков №№ 210, 215 и 218 в сопровождении трех катеров МО прибыл в Ханко 25 октября. На тральщики был погружен 1-й батальон 270-го стрелкового полка. Все суда первого отряда благополучно пришли 28 октября в Ораниенбаум.
2 ноября в 7 часов утра на рейд Ханко пришел второй отряд кораблей в составе минного заградителя «Марти», эсминцев «Стойкий» и «Славный», пяти базовых тральщиков №№ 207, 210, 215, 217 и 218 и шесть катеров МО. Погрузку закончили быстро, без задержки. Минный заградитель «Марти» принял на борт два дивизиона 343-го артиллерийского полка, всю артиллерию 270-го стрелкового полка и много боезапаса. Остальные корабли приняли 270-й полк, военно-морской госпиталь и много продовольствия. Всего уходило 4246 солдат и офицеров. В 19 часов 2 ноября этот отряд кораблей благополучно покинул Ханко и 4 ноября прибыл в Кронштадт.
4 ноября в 8 ч. 30 мин. на рейд Ханко прибыл третий отряд кораблей: эсминцы «Сметливый» и «Суровый», базовые тральщики №№ 205, 206, 207 и 211 и четыре катера. Командовал отрядом начальник штаба эскадры Балтийского флота капитан 2-го ранга В.М. Нарыков. Корабли, как и в прошлый раз, загружали в порту. Погрузили 2107 человек с личным оружием и много продовольствия. 4 ноября в 19 часов отряд Нарыкова покинул Ханко. В ночь на 5 ноября у острова Найссар эсминец «Сметливый» подорвался на трех минах. Первая мина в 23 ч. 10 мин. 4 ноября взорвалась в параване. Эсминец потерял ход и лег в дрейф. В 23 ч. 30 мин. вторым взрывом мины оторвало носовую часть до 58-го шпангоута. В 23 ч. 50 мин. третьим взрывом была разрушена часть корабля от 58-го до 116-го шпангоута. В 0 ч. 30 мин. «Сметливый» затонул. С эсминца было снято 80 человек команды и 274 человека из гарнизона Ханко. Их на тральщиках и морских охотниках вернули обратно на Гангуг.
10 ноября на Ханко вышел четвертый отряд кораблей под командованием контр-адмирала М.З. Москаленко. В его составе были лидер «Ленинград», эсминцы «Стойкий» и «Гордый», минный заградитель «Урал», транспорт «Жданов», быстроходные тральщики №№ 201, 206, 211, 215, 217, 218 и четыре катера МО. В состав конвоя вошли и две подводные лодки. Одна из них, Л-2, шла на минную постановку в Данцигскую бухту, а вторая, М-98, шла на позицию в устье Финского залива.