После выпуска друзья расстались: получивший высшие баллы по всем предметам Газданов имел свободный выбор вакансии и распределился в Тифлисский полк, где уже служил его старший брат, а Черменский, два года мучившийся с точными науками и так и не одолевший их, отправился под Никополь, в захолустное местечко. За месяцы, проведенные в полку, военная служба осточертела ему до тошноты, и Владимир с радостью ушел бы в отставку, если б не слово, взятое с него отцом. Помня о своем обещании, молодой человек сдал экзамены в Академию при Генеральном штабе и был готов продолжить карьеру военного, но в тот год генерал Черменский, больше двадцати лет проживший вдовцом после смерти матери Владимира, неожиданно женился вторично.
Мачеха, хорошенькая полька из Гродно, была лишь на три года старше пасынка, и произошло неизбежное: Владимир смертельно влюбился. Янина, казалось, тоже потеряла голову от молодого человека, целое лето они встречались тайком, Владимира страшно мучила вина перед отцом и одновременно — ужас от мысли, что эта одуряющая страсть вдруг прервется… А потом выяснилось: страстная полячка держала в своих любовниках, помимо пасынка, еще и его ровесника и друга, Северьяна. Когда правда всплыла, Владимир ночью покинул имение отца. Вместе с молодым барином ушел и Северьян, рассудивший, что не след им ссориться из-за всякой шалавы.
Вспоминая впоследствии ту осень, когда они с Северьяном, без документов, без денег, как бродяги, уехали зимовать в Крым, Черменский думал, что это было счастливейшее время. Ему тогда исполнилось всего двадцать два года, от молодой дури и уверенности в собственных силах кружилась голова, опостылевшая военная служба осталась позади, впереди ждала полная опасностей и приключений вольная жизнь, рядом всегда был Северьян, — вор, сорвиголова и мастер «шанхайского мордобоя», которому он весьма успешно обучил и Владимира. Вокруг расстилалось осеннее, теплое, пахнущее фруктами, морем и полынью Крымское побережье, и не хотелось ничего бояться и ни о чем думать. За три года они с Северьяном объездили всю Россию, успели поучаствовать в грянувшей на Кавказе войне, работали вышибалами в публичном доме, грузчиками в порту, матросами на волжских пароходах и подмастерьями на кирпичном заводе. В Костроме Владимир случайно познакомился с провинциальными актерами; шутки ради, поддавшись уговорам новых друзей, попробовал играть — и остался в театре на весь сезон. А с ним и Северьян, решивший, что зимовать при театре спокойнее.
Здесь Черменский встретился с Марьей Мерцаловой — актрисой великолепной цыганской прелести, очень талантливой, блистающей в амплуа трагедийных героинь. Отдавая должное красоте молодой женщины, Владимир тем не менее не был влюблен и очень удивился, когда Северьян обратил его внимание на то, что Мерцалова сама не на шутку увлечена Черменским. Они стали любовниками, вместе играли в спектаклях, чем закончится эта связь, Владимир не задумывался, тем более что Марья и не требовала от него никаких решительных действий. Их роман прервался неожиданно и не по вине Черменского. Все началось с того, что в самом конце сезона Северьян залез в конюшню первого купца в городе Мартемьянова и — попался.