22 мая он сбил свой первый «Спитфайр». 17 августа 1940 г. на совещании в имении Геринга Каринхалле майор Галланд был назначен командиром 26-й эскадры. 7 сентября 1940 г. он участвовал в массированном налёте люфтваффе на Лондон, в составе 648 истребителей, прикрывавших 625 бомбардировщиков. Для Ме-109 это был вылет практически на предельную дальность, более чем у двух десятков «Мессершмиттов» на обратном пути, над Кале, кончилось топливо, и они упали в воду. Проблемы с топливом возникли и у Галланда, но его машину спасло мастерство планериста, дотянувшего до французского берега.
25 сентября 1940 г. Галланд был вызван в Берлин, где Гитлер вручил ему третьи в истории дубовые листья к Рыцарскому кресту.
Вечером 30 октября, заявив об уничтожении двух «Спитфайров», Галланд записал на свой счёт 50-ю победу. 17 ноября, сбив над Кале три «Харрикейна», Галланд с 56-ю победами вышел на первое место среди асов люфтваффе. Галланду присвоили звание подполковника.
После 19 мая 1941 г., когда Гесс перелетел в Англию, налёты на остров практически прекратились.
21 июня 1941 г., за день до нападения на Советский Союз, «Мессершмитт» Галланда, засмотревшегося на подожжённый им «Спитфайр», был сбит в лобовой атаке другим «Спитфайром». Галланда ранили в бок и руку. С трудом он отцепил парашют от стойки антенны и относительно благополучно приземлился. В тот же день ранее Галланда уже подбили англичане и он сел на «брюхо» в районе Кале.
Когда вечером того же дня Галланда доставили в госпиталь, пришла телеграмма от Гитлера, где говорилось, что подполковник Галланд первым в вермахте награждён мечами к Рыцарскому кресту, и приказ, содержащий запрещение на участие Галланда в боевых вылетах. Галланд делал всё возможное, чтобы обойти этот приказ. 7 августа 1941 г. подполковник Галланд одержал свою 75-ю победу.
18 ноября он заявил о своей очередной, уже 96-й победе. 28 ноября 1941 г. Геринг назначил Галланда на пост инспектора истребительной авиации люфтваффе, ему присвоили звание полковника.
28 января 1942 г. Гитлер вручил Галланду бриллианты к его Рыцарскому кресту с мечами. Он стал вторым кавалером этой высшей награды нацистской Германии. 19 декабря 1942 г. ему присвоили звание генерал-майора.
22 мая 1943 г. Галланд впервые совершил полёт на Ме-262 и был поражён открывающимися возможностями турбореактивной машины. Он настаивал на скорейшем боевом применении этого самолёта, заверяя, что одна эскадрилья Ме-262 по силам равна 10 обычным.
С включением в воздушную войну авиации США и поражением в Курской битве положение Германии стало отчаянным. 15 июня 1943 г. Галланд, несмотря на активные возражения, был назначен командующим истребительной авиацией группы «Сицилия». Энергией и талантом Галланда пытались спасти ситуацию в Южной Италии. Но 16 июля около сотни американских бомбардировщиков атаковали аэродром Вибо-Валентия и уничтожили истребительную авиацию люфтваффе. Галланд, сдав командование, вернулся в Берлин.