Оба брата посещали среднюю школу, но не получили дипломы об окончании. Неожиданный переезд семьи из Ричмонда в Дейтон помешал Уилберу получить диплом после окончании четырёх классов средней школы. Зимой 1885/86 г. Уилбер во время игры в хоккей с друзьями случайно получил травму лица, что привело к потере передних зубов. До этого момента он был энергичным и спортивным юношей, и, хотя его травма не была особенно серьёзной, он стал замкнутым, более того, не стал поступать в Йельский университет, как это планировалось ранее. Следующие несколько лет он провёл дома, заботясь о матери, которая к этому времени была неизлечимо больна туберкулёзом, и читая книги в библиотеке отца.
Орвилл оставил среднюю школу после окончания первого года обучения, чтобы начать издательский бизнес. Братья сконструировали свой собственный печатный пресс. Депрессия Уилбера, вызванная несчастным случаем, прошла, и он стал работать вместе с братом, выполняя работу редактора, в то время как Орвилл был издателем еженедельной газеты «Новости Вестсайда» и ежедневной «Вечерние события».
Во время велосипедного бума в 1892 г. братья открыли мастерскую по ремонту и магазин велосипедов, а затем начали и производство велосипедов под собственной торговой маркой.
В начале или в середине 1890-х им в руки попали газетные или журнальные статьи и, возможно, фотографии планёров Отто Лилиенталя. В 1896 г. произошло три важных события в мировой авиации. В мае секретарь Смитсоновского института Самуэль Лэнгли совершил успешный запуск беспилотного самолёта с паровым двигателем. Летом инженер из Чикаго и известный авиатор Октав Шанют нанял нескольких молодых людей, которые испытывали различные типы планёров над песчаными дюнами по берегу озера Мичиган. В августе Отто Лилиенталь погиб при крушении своего планёра. Эти события произвели большое впечатление на братьев. В мае 1899 г. Уилбер написал письмо в Смитсоновский институт, в котором запрашивал информацию и публикации об авиации, и получил несколько брошюр и список рекомендуемой литературы. Увлечённые работами сэра Джорджа Кэйли, Октава Шанюта, Отто Лилиенталя, Леонардо да Винчи и Самуэля Лэнгли, они начали свои первые авиационные эксперименты уже в этом же году.
Несмотря на трагическую судьбу Отто Лилиенталя, братья Райт приняли его стратегию: попытки планирования, в которых испытывались системы управления полётом, до осуществления первого полёта с двигателем.
После долгих наблюдений Уилбер заключил, что птицы изменяют угол кончиков своих крыльев, чтобы заставить своё тело повернуть вправо или влево. Братья решили, что это возможно и для поворотов летательного аппарата — создать «крен» или «наклон» в сторону поворота, как это делают птицы, так же делают и велосипедисты: с их опытом братья были хорошо знакомы.