Олеша записал в связи с Чайковским и его отношениями с фон Мекк: «Эта история лишний раз говорит о том, с какой незаинтересованностью должны мы относится к личной жизни художника». Между тем, в его собственном творчестве, помимо, конечно же, исключительной художнической наблюдательности, именно авторское «я» завораживает, пленяя человеческими качествами, ему присущими. Он сказал о Маяковском: «Это был, как все выдающиеся личности, добрый человек».
И в нем, в Олеше, язвительный ум уживался с благородством, кристальной порядочностью, сквозящими в каждой строчке. Казакевич выразился абсолютно точно: «Олеша — один из тех писателей, которые не написали ни единого слова фальши. У него оказалось достаточно силы характера, чтобы не писать того, чего он не хотел».
Вот где разгадка его, как казалось тогда, немоты. Что именно не хотел, теперь ясно всем, но при жизни его, да и годы спустя после смерти это замалчивалось, как крамольная, страшная тайна. Даже чуткий, интеллигентный Галанов, сам пройдя лагеря, в предисловии к изданию 1965 года, правду сказать не решился, пробормотав лишь невнятное про растерянность будто бы Олешину перед современностью, отходом его от «актуальных проблем». Тогда как наоборот, он впился именно в корень: можно ли, оставаясь честным, выжить среди тотальной, удушающей лжи? И предпочел нищенствовать, наблюдая, как другие, сговорчивые, богатеют. Тот же друг его юности Катаев. В «Книге прощания» беззлобно замечено: в «Зиме» прокатил Катаев. «Зим» этот хорошо помню, сама в нем ездила, в период когда мой отец с Валентином Петровичем, «дядей Валей» дружили не разлей-вода.
Сопровождая их в прогулках по Замоскворечью, заражалась той радостностью, тем удовольствием, что оба испытывали от общения друг с другом. Гордилась, храня их секреты: случалось, они заходили в магазин «Овощи-Фрукты» на Пятницкой, где был винный отдел, и распивали за стойкой шампанское. Подозреваю, что туда и Олеша захаживал, употребляя кое-что покрепче. Об этом периоде он сам пишет как о своем падении. Для Катаева же, да и для моего отца, то был расцвет. А для меня — детство, и очень хотелось его сберечь в радужной, идиллической окраске. Я за это долго боролась, сама с собой.
Желание жить хорошо- нормально, естественно, только часто довольно-таки за хорошую жизнь цена назначается непомерная, вздутая спекулятивно, как на «черном рынке», где знаешь заведомо, что облапошат, а между тем туда толпами прут. Но удивительна не толпа, а что помимо нее существуют другие, вот как Олеша.
Склонность к бессребреничеству в нем отнюдь не являлась врожденной.