Тогда же пришел к преподобному Антонию и его будущий ближайший сподвижник – преподобный Феодосий, которому в то время было около двадцати трех лет. Преподобный Антоний благословил его на постриг, и преподобный Никон постриг юношу во иночество.
Примерно в это же время, по долгом княжении, скончался князь Ярослав Мудрый; власть принял старший его сын Изяслав и стал княжить в Киеве. Будучи наслышан о подвижнической жизни преподобного Антония, князь пришел к нему с дружиной, прося у него благословения и молитвы. Посещение князя еще более прославило преподобного, но также привело его к некоторым искушениям.
Опираясь на слова Спасителя: Приходящего ко Мне не изгоню вон (Ин. 6: 37), преподобный Антоний никому не отказывал в духовном руководстве, принимая к себе всех жаждущих монашеской жизни. И вот к преподобному обратились люди из ближайшего окружения киевского князя Изяслава Ярославича: сын знатного боярина Иоанна и Ефрем, слуга княжеский.
Беседуя с преподобным Антонием и усердно изучая Священное Писание, сын боярский возжелал иноческого жития. Об этом он сказал лишь преподобному. Отвечал ему старец: «Благое желание твое, чадо, и мысль твоя исполнена благодати, но остерегайся, чадо, вдруг богатство и слава мира сего позовут тебя назад». На следующий день юноша с пышной свитой пришел в обитель; поклонившись инокам, он снял с себя одежду боярскую и положил ее перед преподобным Антонием и также коня в богатом убранстве поставил перед ним и сказал: «Все это, отче, красивые соблазны мира сего, и сделай с ними что хочешь, я же от всего этого уже отрекся и хочу стать монахом и с вами поселиться в пещере этой и поэтому не вернусь в дом свой». Испытав твердость его намерений, преподобный Антоний благословил преподобному Никону постричь его. Тот же, как требует обычай, прочел молитву, постриг его, одел в монашеское одеяние и имя нарек ему Варлаам.
Также и Ефрем, управляющий всем хозяйством князя Изяслава, умолял преподобного Антония принять его в обитель. По благословению преподобного Никон постриг и его. Принятие этих двоих в общину вызвало конфликт с князем и стало серьезным искушением и для преподобного, и для братии.
Боярин Иоанн, с множеством слуг, в ярости вломился в пещеру и, разогнав монахов, вывел сына своего, Варлаама, из пещеры, снял с него монашеские одежды, облек в яркое боярское платье и насильно потащил его домой. Дома он пытался посадить сына за роскошную трапезу, но сын не съел ни крошки и, уйдя в отдаленный покой, сорвал с себя боярскую одежду, оставшись в одной власянице. Так он и просидел несколько дней, не одеваясь и не принимая пищи. В это время его молодая жена всячески старалась напомнить ему о себе, но он и на нее не обращал никакого внимания. В конце концов, отец, опасаясь, что сын его умрет от голода, отпустил Варлаама в Печерскую обитель.