Конечно, в ранних его стихах можно отметить искусственность литературных построений, обилие штампов, однако чувство меры поэту никогда не изменяло, и его стихи, по сути проникновенные лирические зарисовки, не лишены блеска. К середине 1470-х годов у Лоренцо уже скопилось достаточно материала, и он, по примеру Петрарки, собирает свои стихотворения в единый свод «Canzoniere». Всего в «Книгу песен» Лоренцо включено 150 сонетов, 9 канцон, несколько секстин и баллата.
Также к ранним его произведениям относится эклога «Коринто» (1465). Считалось, что под этим именем Лоренцо изобразил себя самого, а под маской прекрасной нимфы Галатеи скрывалась Лукреция Донати, поэтому у произведения было и второе название «Влюбленность Лоренцо Медичи». Жанр эклоги тогда еще не достиг такой популярности, как в XVI веке, когда появились классические его образцы на «народном» языке – «Аркадия» Якопо Саннадзаро и «Пасторали» Маттео Боярдо. «Ученые» эклоги Данте и Петрарки еще сугубо в традициях Вергилия и написаны на латинском языке. Но на пороге Высокого Возрождения на буколику стал оказывать существенное влияние народный поэтический фольклор, значительно удалив ее от классических античных образцов. Так пастораль обрела народный язык, в чем была немалая заслуга и нашего автора. В «Коринто» Лоренцо еще сильно зависит от лирических штампов, но вместе с тем стремится придать своему герою и реальные, земные черты. Коринто, после пространного восхваления своей возлюбленной и жалоб на ее неприступность, говорит: «Не белолицый, но не хилый ведь,/Да я пастух не робкого десятка!/А кто не смугл, тот лучше, мне ответь?» В этих его грубоватых и не вяжущихся с прежней изысканной риторикой словах выражено чувство собственного достоинства, индивидуальности. Здесь уже типично ренессансная концепция. Далее пастух расхваливает свои достоинства, упоминая и о победах (убийство медведицы, первенство в поэтическом состязании), и о своем богатстве. Коринто свободный пастух, у него свой дом и хозяйство с прекрасным садом и пасекой, он не зависит ни от кого и, безусловно, уверен в любовной победе. Напомнив избраннице о быстротечности времени и недолговечности земной красоты, Коринто-Лоренцо заканчивает свои излияния однозначным призывом: «Сорви же розу, ведь еще не поздно», и эта сентенция, пожалуй, как ничто лучше отображает духовную свободу эпохи Возрождения.
Эклога «Аполлон и Пан» написана на мифологическую тему. Аполлон, бог красоты и искусства, убивший циклопа Стеропа из мести за своего сына Фаэтона, по приговору отца богов Юпитера отправляется во временное изгнание на землю, в живописные края греческой Фессалии. Здесь он скрывает свою божественную сущность, приняв обличие пастуха. Аполлон влюбляется в местную нимфу Дафну, посвящая ей сладостные песни на своей кифаре. Произведение открывается красочным описанием фессалийской природы, реки Пеней и долины Темпе, в котором отчетливо просматривается любовь Лоренцо к родным тосканским пейзажам. Аполлон принимает вызов состязаться в пении от бога Пана. У читателя, хорошо знакомого с греческими мифами, может возникнуть ассоциация с трагическим поединком между Аполлоном и сатиром Марсием. Пан также, как и сатир, со своей свирелью-сирингой олицетворяет земное начало в сравнении с началом небесным в образе Аполлона. Но никакого трагизма у Лоренцо нет. И Аполлон, и Пан посвящают своим возлюбленным – Дафне и Сиринге – равно витиеватые, равно гладкие песни; для передачи чувств обоих разнородных персонажей автор использует риторику. Исход поединка нам неизвестен: окончание эклоги либо не было создано, либо утеряно.