Несмотря на обилие мемуаров о первом периоде творчества Чехова, все же трудно составить по ним полное представление об идейной жизни писателя в годы его работы в юмористических журналах. В большинстве своем мемуаристы ограничивались передачей внешних фактов его биографии, зачастую ошибочно истолковывая литературные и эстетические взгляды писателя. Полнее других, несмотря на чрезмерно сжатый характер воспоминаний, эту область жизни Чехова раскрывает Короленко. Более полное представление о высказываниях Чехова на литературные и общественные темы дают письма самого писателя.
«Степь» (1888) —одно из крупнейших произведений нового этапа в творчестве Чехова. Последовавшие за «Степью» «Скучная история», «Палата № 6», «Рассказ неизвестного человека», «Дом с мезонином», «Моя жизнь», «Мужики», «Чайка» явились выражением дальнейшего развития художественного гения Чехова, более глубокого понимания им общественных задач литературы, живого общения с жизнью народа.
Важнейшими фактами биографии Чехова этого периода является взявшая у него много времени и сил поездка на остров Сахалин, медицинская практика и общественная деятельность в Мелихове, работа по оказанию помощи голодающим крестьянам Нижегородской губернии, участие в литературной и театральной жизни Москвы и Петербурга. «В этот период, — пишет Немирович–Данченко, — Чехов в самой гуще столичного водоворота, в писательских, артистических и художественных кружках… любит сборища, остроумные беседы, театральные кулисы; ездит много по России и за границу; жизнелюбив, по–прежнему скромен и по–прежнему больше слушает и наблюдает, чем говорит сам. Слава его непрестанно растет».
В конце 80–х и начале 90–х годов значительно расширяются связи Чехова с артистической, художественной и музыкальной средой. В 1887 году Чехов знакомится с Репиным, в следующем году —с Чайковским. В мемуарах справедливо указывается на глубокий интерес Чехова к творчеству Чайковского. В свою очередь и Чайковский неоднократно восторженно отзывался о творчестве Чехова. «Имеете ли Вы понятие о новом русском таланте Чехове… — писал Чайковский 21 июня 1889 года, — по–моему, это будущий столп нашей словесности». В эти же годы Чехов близко сходится с выдающимися русскими актерами — Ленским, Сумбатовым–Южиным, Свободиным. В 1895 году Чехов посещает в Ясной Поляне Толстого, и их дружественные отношения, занявшие большое место в биографиях обоих писателей, продолжаются до конца жизни Чехова.
Воспоминания современников, касающиеся этого периода жизни Чехова, значительно полнее и дают более законченное представление не только о внешних фактах биографии писателя, но также о его общественных и литературных взглядах. Записи современников сохранили высказывания Чехова о задачах литературы, о связях писателя с народом, о необходимости «зоркого и неугомонного» изучения жизни. Значительный материал приводится о жизни Чехова в Мелихове. В этой подмосковной усадьбе у Чехова любили бывать его друзья — артисты и писатели, сюда неоднократно приезжал Левитан. Мелиховские наблюдения легли в основу крупнейших произведений Чехова о русской деревне.