Творчество Чехова сыграло громадную роль в борьбе за утверждение реалистических принципов искусства. В мемуарах приводятся многочисленные высказывания его по литературноэстетическим вопросам, сущность которых сводится к безоговорочному осуждению «мистики и всякой чертовщины» в современной Чехову буржуазной литературе. Высказывая свои литературные симпатии, выдвигая требования к молодым писателям и намечая задачи, которые должно решить искусство, Чехов выступает горячим поборником жизненной правды искусства. Именно этим определяются его литературные симпатии, тяготение к определенному кругу писателей, художников, актеров. Большая жизненная правда взволновала Чехова в творчестве Мамина–Сибиряка, о симпатиях к которому рассказывает один из мемуаристов. Его внимание и постоянная забота о МХАТе также основываются на убеждениях, что только театр, сделавший жизненную правду своим принципом, имеет право на существование в будущем.
Большое место в жизни Чехова занимал театр. Известно, что Чехов не только писал пьесы, но и принимал личное участие в работе театра над их постановкой. Его связи с театром, начавшиеся еще с постановок ранних пьес Чехова и с дружеских отношений со многими крупнейшими актерами того времени, упрочились в последний период его жизни, когда его пьесы ставились в Московском Художественном театре и когда он близко сошелся со Станиславским, Немировичем–Данченко и со всеми ведущими актерами этого театра. По свидетельству современников Чехова — актеров и театральных деятелей, — он принимал живейшее участие в организации МХАТа. Часто бывал на репетициях тех пьес, которыми началась история этого театра, делал указания для исполнения отдельных ролей, сцен, вникал в многочисленные подробности театральной жизни. «Он любил, понимал и чувствовал театр, — конечно, с лучшей его стороны… — писал Станиславский. — Он любил тревожное настроение репетиций и спектакля, любил работу мастеров на сцене, любил прислушиваться к мелочам сценической жизни и техники театра…» Из воспоминаний Станиславского и других актеров мы немало узнаем о трактовке Чеховым отдельных образов его пьес, о его понимании задач искусства.
Величайший стилист, Чехов выступал среди своих литературных и театральных друзей неустанным пропагандистом чистоты литературного языка и предельной экономии речи. «Искусство писать, — говорил он Лазареву–Грузинскому, — состоит, собственно, не в искусстве писать, а в искусстве… вычеркивать плохо написанное». О постоянном внимании Чехова к языку свидетельствуют его поправки и замечания, которые он делал на рукописях молодых писателей, развивая у них нетерпимое отношение к литературным штампам, к заезженным оборотам и требуя от них поисков сильных, метких и выразительных слов.