Дети росли. Незаметно подошло то время, когда пришлось серьезно задуматься о подходящих партиях для них, о том, что в недалеком будущем им предстоит вылететь из родного гнезда.
В активной переписке супругов Ланских 1851 года эта тема начинает звучать в полную силу: «А теперь я возвращаюсь к твоему письму, к тому, где ты пишешь о моих девушках. Ты очень строг, хотя твои рассуждения справедливы. Кокетство, которое я разрешила Мари, было самого невинного свойства, уверяю тебя, и относилось к человеку, который был вполне подходящей партией. Иначе я бы не разрешила этого, и в этом не было ничего компрометирующего, что могло бы внушить молодому человеку плохое мнение о ней. Что касается того, чтобы пристроить их, выдать замуж, то мы в этом отношении более благоразумны, чем ты думаешь. Я всецело полагаюсь на волю Божию, но разве было бы преступлением с моей стороны думать об их счастье»…
Через два года шестнадцатилетняя Таша Пушкина вышла замуж за Леонтия Дубельта. Мать долго противилась этому браку, но в конце концов пришлось уступить настойчивости и юношескому максимализму младшей дочери, которая все время упрекала родительницу: «Одну замариновали, и меня хочешь замариновать!»
С тяжелым сердцем писала Наталья Николаевна друзьям Пушкина: «…Вот уже год борюсь с ней, наконец покорилась воле Божией и нетерпению Дубельта. Один мой страх — ее молодость, иначе сказать — ребячество… За участие, принятое вами, и за поздравления искренне благодарю Вас» (князю П. А. Вяземскому, 6 января 1853 г.). «Дружба, связывающая Вас с Пушкиным, дает мне право думать, что Вы с участием отнесетесь к известию о свадьбе моей дочери» (С. А. Соболевскому). Через несколько лет Наталья развелась с первым мужем. Детей своих от первого брака — внуков Пушкина — она оставила своему отчиму, Петру Петровичу Ланскому, и тот воспитал их. Наталья Николаевна предчувствовала несчастье и очень переживала…
Немало огорчений доставила ей старшая дочь Мария, которую, по словам сестры, «замариновали». Она действительно никак не могла устроит свою судьбу и только в 1860 году в возрасте двадцати восьми лет вышла замуж. Мы никогда не узнаем, было ли у Натальи Николаевны дурное предчувствие в отношении Марии; она не дожила до страшного несчастья в семейной жизни дочери: муж Марии Александровны застрелился.
На два года раньше Марии женился Александр Александрович на близкой своей родственнице — племяннице П. П. Ланского, нарушив таким образом церковные правила в отношении родства венчающихся. Наталья Николаевна решилась обойти церковный запрет, поддавшись чрезмерной материнской любви к сыну.