Затем Йельский университет пережил чехарду смены опекунов, и к 1900 году, имея в своем активе 5 млн долларов, его фонд все еще неофициально и небрежно контролировался казначеем и опекунами. Йельский университет управляется небольшим советом видных опекунов, которые, как предполагается, тратят огромное количество времени (шесть-восемь двухдневных встреч в год) на
управление делами университета. Благодаря крупным вложениям в корпоративные акции, фонд процветал в течение 1920-х годов. К 1929 году 42 % портфеля Йельского фонда были инвестированы в акции, против среднего для таких фондов показателя в 11 %, что обеспечивало более высокую доходность, нежели у фондов Гарварда или Принстона. Однако по этой же причине биржевой крах и последующий долгосрочный «медвежий» рынок 1930-х годов нанесли Йельскому фонду огромный ущерб.
Казначей Йеля в конце 1930-х, Лоренс Тай, был прекрасным, прямым, благоразумным человеком, но с ретроспективным мышлением. Он отреагировал на появившиеся в результате биржевого падения потери специальным декретом, гласившим, что активы фонда не менее чем на две трети должны состоять из облигаций и не более чем на одну треть из акций. Кроме этого, он полагал, что казначей и опекуны, как наиболее известные и могущественные представители, обладают наилучшей квалификацией для того, чтобы выбирать, в какие именно ценные бумаги должны инвестироваться средства фонда. В течение следующих 30 лет фонд в основном управлялся опекунами, которые приходили и уходили, в результате чего фонд страдал от того, что можно было бы назвать благоприятным пренебрежением. Оставаясь составленным на 70 % из бумаг с фиксированной доходностью, Йельский фонд прозевал сильный послевоенный рост в акциях, но зато полностью поучаствовал в столь же мощном падении цен на рынке облигаций.
К концу 1960-х годов, после 20-летнего «бычьего» рынка в акциях, тогдашние опекуны запоздало решили, что они должны существенно увеличить долю акций в портфеле фонда. Свое решение они принимали, находясь под сильным впечатлением от отчета, опубликованного исследовательской группой, спонсируемой тогдашним президентом фонда Форда, легендарным и аристократичным выпускником Йельского университета МакДжорджем Банди- В этом отчете утверждалось, что большинство фондов управляется слишком консервативно из-за опасений возможного повторения биржевого краха. Далее в нем говорилось, что «обоснованность такого беспокойства не выдерживает беспристрастной критики», и что акции, особенно растущие акции, должны быть главной составляющей частью активов фонда.