Среди военных оказался один смелый генерал, А. Дементьев, который в то время работал главным советником у Фиделя Кастро. Он возразил Н. Хрущеву, заметив, что сохранить в секрете всю операцию «Анадырь» до конца не удастся из-за открытости кубинской местности и, соответственно, открытости будущих ракетных позиций для разведывательных самолетов США. Сидевший на совещании рядом с ним министр обороны Родион Малиновский, по свидетельству очевидцев, слушая эти доводы, толкал и пинал ногой под столом А. Дементьева (об этом пишет и в главе «Пинок под столом» в книге «Адская игра» Александр Фурсенко. — Прим. авт.). Так Малиновский пытался «вразумить» А. Дементьева, но тот стоял на своем, утверждая, что в «кубинском пальмовом лесу не то что ракету — там курицу спрятать негде», и впоследствии оказался прав.
Операция «Анадырь» с точки зрения штабной проработки и организации, безусловно, была весьма успешной. Были приняты меры по зашифровке и легендированию всех погрузочных работ. Наверно, американцы могли почувствовать что-то неладное из-за увеличившегося количества советских судов, направлявшихся из портов Черного и Балтийского морей, а также из Мурманска на Кубу. Несколько раз их военные корабли останавливали наши транспортные суда и пытались учинить досмотр, настойчиво требуя ответить на вопрос, куда идут суда и какой груз везут в трюмах. Но в те годы наши моряки позволяли себе достаточно решительно реагировать на подобные требования и, не сбавляя хода, продолжали идти своим курсом.
При подходе к Кубе начинались учащенные облеты наших кораблей американской авиацией. Самолеты проносились на опасно малой высоте. Тогда выходившие на палубу солдаты даже надевали сарафаны и повязывали головы платками — вот такой был маскарад! Разгружали суда только ночью. Советские офицеры и сержанты были переодеты в кубинские мундиры и знали по-испански две ключевых команды — «вперед!» и «стоп!». В основном переброску войск и их размещение на Кубе удалось провести скрытно. И хваленая американская разведка, несмотря на все свои усилия, не смогла добыть все сведения, все достоверные данные о численности советских войск и их огневой мощи. В докладах ЦРУ фигурировали цифры вначале о 10–12 тыс. советских солдат, потом о 16 тыс. советских солдат, хотя в реальности их было более 40 тыс.! Ракеты были обнаружены американской авиацией лишь спустя месяц после того, как они были размещены на острове. О том, что наши силы были вооружены еще и тактическим ядерным оружием (установка «Луна»), США узнали лишь тридцать лет спустя, когда об этом в январе 1992 года объявили наши военные на конференции в Гаване.