Левая сторона Большой Сухаревской площади начинается с трехэтажного дома купцов Малютиных (д. 1/2), который построили в 1891 году по проекту архитектора Г. П. Воронина. В 1939 году к углу дома пристроили четырехугольную башню. Такая же башня появилась и на углу дома напротив (не сохранилась) - они обрамляли начало пути на Всесоюзную сельскохозяйственную выставку. В 1954 году башню украсили барельефом - эмблемой ВСХВ-ВДНХ (мужчина и женщина со снопом колосьев). На протяжении нескольких последних лет барельеф был постоянно закрыт рекламой, но этим летом его, наконец, отремонтировали и открыли для обозрения.
Далее - здание Странноприимного дома графа Н. П. Шереметева (д. 3). Его строительство началось еще в 1792 году. Проект здания разработал архитектор Е. С. Назаров, ученик знаменитого Баженова. В 1803 г., после смерти жены, граф решил переработать проект и пригласил для этого архитектора Джакомо Кваренги. Центральное помещение под куполом было отведено под домовую Троицкую церковь, в левом крыле разместилась богадельня, в правом - больница. В задних флигелях были квартиры для персонала. В конце XIX века вдоль ограды дома выстроился плотный ряд торговых лавок, загораживающих обзор здания. В 1907 году Городская управа даже собиралась предъявить иск попечителю дома графу С. Д. Шереметеву, требуя выселить лавки - правда их беспокоил не архитектурный облик площади, а то, что земля, которую сдавал в аренду торговцам Шереметев, принадлежала городу. Но, судя по всему, иск этот так и не был подан: по крайней мере, на всех дореволюционных фотографиях Странноприимного дома видно, что лавки стоят на месте. После революции в Странноприимном доме открыли городскую станцию скорой помощи, позже ставшую НИИ скорой помощи им. Н. В. Склифосовского. В марте 1966 года в Странноприимном доме москвичи прощались с Анной Ахматовой, скончавшейся в подмосковном санатории.
Дом № 5 построен в начале XIX века, в 1902 году его перестроили по проекту архитектора К. Ф. Бурова. Здесь работал трактир Зотова. Через дорогу - дом № 7, построенный в 1816 году, надстроен третьим этажом в 1881 году. Участок № 9 еще 10 лет назад занимал двухэтажный дом, построенный в 1780 году. Его снесли в конце 1990-х годов. Долгое время участок пустовал, сейчас его занимает офисное здание. Здесь заканчивается левая сторона Большой Сухаревской площади и начинается Садовая-Спасская улица.
В XVIII веке обширный участок земли между нынешними Большой Спасской и проспектом академика Сахарова принадлежал графу И. С. Гендрикову, бывшему в родстве с Екатериной I. Он построил здесь усадьбу, состоявшую из трехэтажного главного дома и двух флигелей. В 1785 году Гендриков уступил усадьбу Типографической компании Н. И. Новикова. В 1792 году, после того, как Новикова заключили в Шлиссельбургскую крепость, усадьбу за 50 тысяч рублей приобрела в казну Комиссия строения казарм для войск в Москве. 27 июня 1799 года состоялась торжественная церемония закладки казарменных строений: их разместили по бокам и сзади усадебного дома. Назвали казармы Спасскими, по соседней церкви Преображения Господня. В 1870 году казармы обзавелись и собственной домовой церковью - она разместилась в восточном флигеле усадьбы (в начале XX века здание флигеля перестраивалось).