Двадцать пятого мая 1961 года Винн вновь прилетел и Москву. Он получил очередную порцию документов от Пеньковского и показал ему фотографию Дженет Чизолм и план места предполагаемой встречи. Документы и фотопленки Винн передал в английское посольство Родерику Чизолму, и 6 июня улетел в Лондон. Первая встреча Пеньковского с Дж. Чизолм состоялась 2 июля 1961 года. В коробке из-под конфет он передал ей семь непроявленных пленок и две страницы печатного текста, содержащего важные заявления маршала Варенцова по Берлинскому кризису и подробности о советских ракетных бригадах в ГДР.
Четвертого июля Пеньковского назначают заместителем начальника иностранного отдела ГККНИР.
Восемнадцатого июля 1961 года Пеньковский вылетел в Лондон. Во время этой командировки Пеньковский встречался с членами оперативной группы ЦРУ и СИС тринадцать раз. Кроме сведений об операциях ГРУ и данных о баллистических ракетах, оперативную группу интересовала политика Хрущева, ЦК КПСС и советского генералитета в отношении Берлинского кризиса. В Москву он вернулся 7 августа 1961 года и окунулся уже в привычную работу одновременно на ГРУ, ГККНИР, СИС и ЦРУ.
В Москве 23 августа у Пеньковского состоялась встреча с Винном, во время которой Пеньковский передал материалы о постройке Берлинской стены. Но Берлинскую стену начали возводить 13 августа 1961 года, поэтому сообщение запоздало. Двадцатого сентября он вылетел в Париж на советскую выставку. При выезде ЦК КПСС потребовал на Пеньковского новую характеристику. КГБ и ГРУ охарактеризовали его как благонадежного и политически зрелого человека.
В Париже Пеньковского ожидали оперативная группа и Винн. На конспиративной квартире близ площади Этуаль состоялось двенадцать встреч. На них, помимо прочего, рассматривалась возможность бегства Пеньковского из СССР в случае провала. Специально для ГРУ Пеньковскому вручили несколько брошюр по производству стали и электронике, аннотацию перевода книги доктора Лэппа «Человек и космос», а также организовали экскурсию на завод по производству дизелей вместе с офицером парижской резидентуры ГРУ. Пятнадцатого октября 1961 года Пеньковский вылетел из аэропорта Орли в Москву.
Последний раз Пеньковского видели 5 сентября 1962 года на приеме, организованном американским посольством в честь делегации США по электроэнергетике.
В посольствах США и Великобритании всерьез обеспокоились в связи с исчезновением Пеньковского, пока по специальному телефону 2 ноября 1962 года не последовали два условных звонка, сопровождаемые молчанием в трубку. Это означало, что на Пушкинской улице заложен тайник. Вторым подтверждением этому была пометка, сделанная мелом на фонарном столбе на Кутузовском проспекте. Для выемки тайника резидент ЦРУ Гарблер послал Ричарда Джекоба, работавшего под прикрытием архивариуса посольства. В момент выемки Джекоб был задержан сотрудниками КГБ. В тот же день в Будапеште был арестован Винн, которого 6 ноября доставили в Москву. Заявивший при задержании о своем дипломатическом иммунитете Джекоб был после составления протокола отпущен. Четвертого ноября он был объявлен персоной нон грата и 6 ноября покинул СССР.