Рембрандт имел теперь мало заказов. В 1650-е годы — время наивысшего расцвета его таланта портретиста — моделями художника снова, как и в годы юности, являлись, в основном, члены его семьи и немногие друзья. В портретах этих лет Рембрандт полностью отказался от элементов внешней репрезентативности, присущих в значительной степени его ранним заказным портретам. Его внимание обращено на проникновенное раскрытие душевных глубин человека, на выявление лучших его качеств. Особенно видны эти стороны позднего творчества Рембрандта в изображении простых людей. С особой теплотой раскрывает художник их духовную ценность и подчеркивает высокое достоинство бесправных и угнетенных среди «свобод» победившего буржуазного строя.
Но не только высокое реалистическое мастерство и углубленная психологичность образа отличают поздние портреты Рембрандта. Возросшие требования, предъявленные художником к изображению человека, сообщили всему жанру его портретной живописи новое качество. Они приблизили его к тематической картине. В поздних портретах Рембрандт раскрывает образ человека через призму всей прожитой им жизни. Синтезируя, художник отметает все случайное не только во внешнем облике модели, но и во внутреннем мире: мало характерные переживания, преходящее душевное состояние. В этих портретах Рембрандт поднимается до высоты типического обобщения жизни людей Голландии, и не случайно в поздних портретах Рембрандта так много грусти и печальных размышлений — жизнь изображенных им людей была нелегка. К этой группе портретов, замечательных по силе и психологической тонкости характеристик, можно отнести портреты брата художника, сапожника Адриана; жены брата и многих других, неизвестных нам людей.
В творчестве Рембрандта 1660-х годов, последнем десятилетии его жизни, наступает еще одно изменение в достигшем, казалось бы, недосягаемых вершин портретном мастерстве художника. Портреты этих лет приобретают черты особой, небывалой дотоле величественности, порожденной глубоким проникновением Рембрандта в богатую духовную жизнь человека. Сосредоточенными, самоуглубленными, горделиво спокойными предстают перед нами поэт Иеремия Деккер, друг художника, или неизвестная супружеская пара, в которой одни исследователи усматривают Титуса и его жену Магдалену ван Лоо, а другие (к ним присоединяется и автор романа) — поэта Мигеля де Барриоса и его жену Абигайль да Пина.
Среди немногочисленных заказных портретов поздних лет Рембрандт пишет в 1661 году групповой портрет синдиков (старшин) гильдии амстердамских суконщиков. Это самый замечательный из рембрандтовских групповых портретов. Синдики сидят за высоким столом. Один из них говорит, обращаясь к собранию членов гильдии, как бы находящихся перед картиной. К ним же устремлено внимание остальных персонажей. Чувствуется, что они согласны со словами говорящего и следят за действием его речи на слушателей. Заинтересованность, внимание, внутренняя напряженность по-разному переданы в облике каждого, но позы и жесты их всех полны достоинства, на лицах некоторых скользит спокойная, мягкая улыбка — эти люди уверены в неоспоримости своих действий, за которые они сейчас отчитываются. До тонкости прочувствованная индивидуальная психологическая характеристика каждого сочетается с полной психологической объединенностью всей группы. Композиция, в которой подчеркиваются горизонтали, как бы замыкающие группу сверху и снизу, и колорит, где красочным и цветовым средоточием является единый пункт, содействует этому впечатлению объединения группы. Очевидно, и вокруг этого группового портрета, как в свое время вокруг «Ночного дозора», кипели страсти. Рентгеновские снимки с него обнаруживают многочисленные переделки. Портрет датирован дважды, 1661 и 1662 годами. Историк искусства еще не знает, чем это было вызвано, но романист уже мог бы подвести под эти факты свою теорию.