Когда Сталин спросил Жукова, как следует решить судьбу Тимошенко, тот ответил, что маршал сделал под Смоленском все, что можно было сделать на его месте. И потому снимать его с должности командующего было бы несправедливо и нецелесообразно. Убежденность Жукова поколебала Верховного. Тимошенко остался в строю, хотя в сентябре и вынужден был сменить место службы, став главнокомандующим войсками Юго-Западного стратегического направления.
Под его руководством в ноябре 1941 г. было осуществлено первое в истории Великой Отечественной войны широкомасштабное контрнаступление советских войск под Ростовом-на-Дону. Полководческий талант Семена Константиновича проявился здесь во всем блеске. Проанализировав действия противника, он пришел к выводу, что тот в ближайшее время попытается овладеть Ростовом, дабы открыть дорогу на Кавказ, и выдвинул замысел, предусматривавший масштабное контрнаступление. Полководцу удалось увлечь своим замыслом Верховного Главнокомандующего и получить от него «добро». Осуществлять операцию должен был Южный фронт во главе с генералом Я.Т. Черевиченко.
Обстановка на фронте не благоприятствовала реализации плана: 5 ноября немецкая группа армий «Юг» возобновила наступление. Больше того, 20 ноября танковая армия Клейста даже захватила Ростов. Но, как вспоминал маршал Баграмян, «главком Юго-Западного направления показал, что никакие события на фронте не заставят его отступиться от задуманного наступления». По его требованию намеченное контрнаступление было спланировано и подготовлено. 23 ноября войска Южного фронта пошли вперед. Ростов был под оккупацией чуть больше недели: уже к середине дня 29 ноября над городом вновь взвился красный флаг.
«Будем за ваше здоровье сегодня пить», — пообещал довольный Сталин, узнавший по телефону от Тимошенко о взятии «ворот» Северного Кавказа. В тот же день было положено начало замечательной традиции: Верховный Главнокомандующий своим особым приказом поздравил войска, отличившиеся при освобождении крупного города. Потом таких поздравлений в адрес командующих будет много, но то, направленное на имя Тимошенко, было первым в истории войны.
К сожалению, маршал в дальнейшем переоценил свои полководческие способности, в частности, к предвидению вероятных действий противника. На заседании Ставки в конце марта 1942 г., где намечались мероприятия Советских Вооруженных Сил на весну и лето, Семен Константинович поддержал недальновидное мнение Верховного Главнокомандующего о необходимости наступления на широком фронте. Опираясь на сталинское указание, полководец 10 апреля утвердил план действий войск Юго-Западного направления, в котором «в соответствии с требованиями Ставки Верховного Главнокомандования, для упреждения противника в развертывании наступательных операций и сохранения инициативы в руках наших войск» перед Юго-Западным направлением ставилась следующая задача: в апреле—мае овладеть Харьковом и последующим ударом в направлении Днепропетровск, Синельниково лишить противника важнейших переправ на Днепре.