Иное дело обстояло с Финляндией. Здесь военный конфликт оказался неизбежным, хотя мы пытались его избежать и договориться на мирной основе. Вначале мы предложили заключить оборонный союз между СССР и Финляндией, но не нашли поддержки, затем попытались договориться о переносе советско-финляндской границы на Карельском перешейке на несколько десятков километров к северу от Ленинграда в обмен на вдвое большую территорию в советской Карелии. Переговоры по этому поводу начались в октябре 1939 года. С финской стороны их вел Ю.К. Паасикиви, будущий президент страны. Он считал эти предложения вполне приемлемыми, и войны можно было бы избежать. Паасикиви говорил впоследствии: "Со своей стороны, я считал еще во время переговоров, как и после них, лучшей для нас альтернативой достижение соглашения". Но эта разумная позиция не была поддержана финским правительством, переговоры были прекращены по указанию министра иностранных дел Элиаса Эрко, цинично заявившего, что у Финляндии есть "другие важные дела", видимо, он руководствовался девизом президента П.-Э. Свинхуда, считавшего, что "любой враг России должен всегда быть другом Финляндии".
Финны рассчитывали на свою мощную линию Маннергейма, которую они считали неприступной, и на свой альянс с фашистской Германией. Эту свою уверенность они не раз проявляли, совершая на нашей границе военные провокации. 28 ноября 1939 года СССР заявил о денонсации Договора о ненападении, заключенного между СССР и Финляндией в 1932 году, и отозвал своих представителей из страны. Через два дня началась война, которая завершилась 12 марта 1940 года заключением между СССР и Финляндией мирного договора. За месяц была сокрушена мощнейшая оборонительная линия Маннергейма в условиях, когда мороз в зоне боевых действий достигал 40–45 градусов, а глубокий снег при полном бездорожье сильно препятствовал применению военной техники.
Победа над Финляндией нам далась трудно, что позволило У. Черчиллю бросить фразу о том, что для Советской Армии финская кампания оказалась довольно плохой рекламой. На фоне фейерверковских блицкригов Гитлера эта трудная победа породила у некоторых политиков Запада, в том числе и в Германии, ощущение, что при более серьезном столкновении советский гигант рухнет и развалится.
В марте 1940 года Политбюро ЦК ВКП(б) критически проанализировало итоги этой войны и сделало важные выводы о необходимости значительного повышения боеготовности армии и флота. На расширенном совещании Главного военного совета, состоявшегося в апреле, Сталин призвал отказаться от преклонения перед старым опытом гражданской войны и ориентироваться на современный опыт войны в Европе и с Финляндией. И тем не менее победа была на нашей стороне.