Казалось бы, Бекович, наученный горьким опытом первой экспедиции, должен был понимать всю опасность выхода в Каспийское море осенью, но упрямый кабардинец, оставив кавалерию в Астрахани дожидаться его возвращения, объявил отплытие. В конце сентября свежепостроенная флотилия из 69 судов вышла в море, возглавляемая флагманской шнявой «Петр», на которой находился князь Черкасский. В начале октября они достигли мыса Тюк-Караган, где к экспедиции уже привычно присоединился Ходжа Нефес. И здесь последовала первая неожиданность — князь повелел строить на знаменитом месте торга с туркменами крепость, названную им «Святой Петр». Гарнизоном в ней оставался казанский полк под командой подполковника Хрущева. Люди начали роптать — торговать на этом мысу было еще можно, но вот жить — весьма проблематично. Тюк-Караган представляет собой огромную песчаную косу, практически лишенную растительности. Главная проблема была с водой — вода в выкопанных колодцах уже через сутки становилась соленой и горькой, поэтому рыть колодцы приходилось едва не через сутки, отчего люди быстро выбивались из сил. Но Бекович никаких возражений слушать не стал, и приказ свой подтвердил.
От мыса Тюк-Караган Бекович отправил два посольства. В Хиву сухим путем по проторенному туркменами караванному пути пошли астраханские дворяне Иван Воронин и некий Алексей по прозвищу «Святой». Им было вручено письмо к Кулун-баю, визирю и военному министру хана, а главной задачей поставлено наладить добрые отношения с хивинцами с одной стороны, и сообщать Бековичу обо всех важных событиях в Хиве — с другой. В Бухару же был отправлен подпоручик Давыдов, но он, чтобы сократить расстояние, должен был отправиться туда не из туркменских земель, а из персидского города Астрабад. Доставить его туда морем Бекович велел поручику Кожину.
Дело в том, что отношения Кожина и Бековича, мягко говоря, не заладились. Они сцепились еще после аудиенции у Петра, когда Бекович отказался отдать Кожину написанные императором «инструкции к действиям» поручика. Дальше взаимная неприязнь только усиливалась, и сейчас Бекович был рад случаю избавиться от своего зама.
Кожин с Давыдовым отчалили, а через пару дней и флотилия двинулась дальше, оставив Хрущева с солдатами обустраиваться на гиблом берегу. Но караван судов, пройдя немногим более ста верст, сделал неожиданную остановку в заливе Бехтир-лиман. Здесь Бекович повелел заложить вторую крепость, которую назвал уже своим именем — Александр-Бай. И если укрепление на Тюк-Карагане еще можно было объяснить необходимостью контролировать караванную дорогу на Хиву, то значения второй крепости не понимал уже никто. Впрочем, это место было и более здоровым, и хорошо укрепленным, поэтому там оставили всего лишь три роты Риддеровского полка во главе с оставшимся безымянным майором. Наконец, в начале ноября флотилия прибыла к главной цели — Красноводскому заливу, где, как считал Бекович, и впадала раньше в Каспий Аму-Дарья. На этом третьем переходе экспедиции не повезло — она угодила в сильный шторм и половину кораблей «погодою морскою разнесло и выметало по берегам на персидский кряж и на трухменской».