В Англии существовало еще одно хорошо известное тайное общество: Древний орден вольных каменщиков (масонов). Но никаких документальных свидетельств об активной деятельности масонов во время восстания Тайлера не существует (хотя нет и опровергающих это данных). Масонские публицисты, начавшие превозносить до небес доблести своего братства после его явления миру в 1717 г., довольно несдержаны в своих фантазиях. Они поочередно причисляют к членам масонских лож и Великим Мастерам Адама, Ноя, Пифагора, Ахилла и Юлия Цезаря, утверждая, что масоны существуют «с незапамятных времен». Более умеренные авторы не касаются сотворения мира и Всемирного потопа, считая первым Великим Мастером масонства царя Соломона, а его храм — первой масонской ложей. Со временем историки масонства стали склоняться к тому, чтобы приблизить свои изыскания к более поздним временам, и обратились к средневековым гильдиям каменотесов и строителей, ставшим ныне самым распространенным вариантом объяснения происхождения масонского братства.
Первым указанием на связь масонов с крестьянским восстанием служит имя его предводителя Уолтера Тайлера. Он ворвался в английскую историю своим загадочным и безальтернативным избранием на роль главнокомандующего крестьянской революцией в пятницу 7 июня 1381 г. и также молниеносно исчез с ее страниц, когда его голова скатилась с плеч через восемь дней — в субботу 15 июня. Кем и чем он был до этих восьми дней, совершенно неизвестно. Одно это наводит на мысль, что имя, под которым его знают, не было настоящим. Историки считают, что прозвище Уолтера связано с профессией кровельщика, что буквально означает слово «тайлер», но эта профессия никак не объясняет ни его очевидный военный опыт, ни несомненный талант общественного лидера. Но если его имя — это псевдоним, то почему он выбрал именно такой? Сами масоны находят этому простое объяснение: тайлером у них называется часовой, почетный пристав и администратор масонской ложи. Он проверяет личность посетителей ложи, отвечает за безопасность проведения собраний и стоит в дверях ложи с палашом на плече. Если Великое общество и состоит в каком-то родстве с масонством, то «тайлер» — единственный термин из масонского словаря, связанный с военным руководителем, который вооружен и следит за дисциплиной. Но все согласны с тем, что связь эта весьма зыбкая.
Другим подтверждением связи масонов с Великим обществом, впрочем столь же малоубедительным, служит хорошо организованное выступление дружин в графстве Йоркшир и особенно в Йорке. Заметим, что, когда четыре лондонские масонские ложи публично заявили о себе 24 июня 1717 г., в день Иоанна Крестителя, масоны Йорка были предельно возмущены как самовольным решением лондонских масонов сбросить завесу секретности, так и их претензией на главенство над всеми остальными ложами Англии. Ложа Йорка считает себя старейшей, зародившейся еще в VII в. и построившей Йоркский собор. Она до сих пор занимает высокое положение в масонском движении, особенно в Соединенных Штатах, где за ней закреплена слава самой чистой и древней ложи.