После смерти родителей Варфоломей, оставив наследство брату, ушел в дремучий лес и построил себе хижину. Приняв монашеский постриг с именем Сергий, он два года подвизался один в лесу. Нельзя и представить, сколько скорбей перенес в это время юный монах, но терпение и молитва преодолели все трудности и диавольские нападения. Он приручил даже дикого медведя, которому отдавал порой последний свой хлеб.
Слава о подвигах святого распространилась быстро. И отовсюду приходили к нему иноки, желавшие жить под его руководством. Срубили первую церковь и освятили ее в честь Святой Троицы. Преподобный Сергий всех принимал с любовью, и вскоре в маленькой обители составилось братство из двенадцати иноков. Их опытный духовный наставник отличался редким трудолюбием. Своими руками он построил несколько келий, носил воду, рубил дрова, выпекал хлеб, шил одежду, готовил пищу для братии и смиренно выполнял другие работы. Тяжелый труд преподобный Сергий соединил с молитвой, бдением и постом. Братия удивлялась, что при таком суровом подвиге здоровье их наставника не только не ухудшалось, но еще более укреплялось. Не без труда иноки умолили его принять игуменство над обителью. Преподобный Сергий в ХIV веке положил на Руси начало жизни пустынников. Об этом узнал даже Константинопольский патриарх Филофей, который прислал русскому святому свое благословение, крест и грамоту. Многие его ученики основали потом подобные монастыри по всей Святой Руси, так что святого Сергия называли «игуменом земли Русской».
Святитель Алексий, митрополит Московский, любил преподобного Сергия как друга, поручал ему мирить враждовавших князей и возлагал на него важные полномочия. Радонежский игумен был доверенным лицом Московского князя Димитрия Донского и крестным отцом его сыновей.
Русская земля тяжко страдала от татарского ига. Великий князь Димитрий Иоаннович Донской, собрав войско, пришел в обитель преподобного Сергия испросить благословения на предстоявшее сражение. В помощь великому князю Радонежский игумен благословил двух иноков своей обители: схимонаха Андрея (Ослябю) и схимонаха Александра (Пересвета), и предсказал победу князю Димитрию. Пророчество преподобного Сергия исполнилось: 8/21 сентября 1380 года, в день праздника Рождества Пресвятой Богородицы, русские воины одержали полную победу над татарскими полчищами на Куликовом поле, положив начало освобождению Русской земли от татарского ига. Во время сражения преподобный Сергий вместе с братией стоял на молитве и просил Бога о даровании победы русскому воинству.