В это время Мессинг жил в родном местечке, у отца. Вскоре это местечко было оккупировано немецкой армией, и в нем немцы организовали гетто. Вольфу Мессингу удалось бежать в Варшаву, а все его родные, оставшиеся дома, в дальнейшем погибли в Майданеке, в варшавском гетто.
В Варшаве Мессинг некоторое время скрывался в подвале у одного торговца мясом. Однажды вечером, когда он вышел на улицу, его схватили. Офицер долго всматривался в его лицо, потом вынул из кармана обрывок бумаги с портретом.
— Ты кто? — спросил офицер.
— Я художник — ответил Мессинг.
— Врешь! Ты — Вольф Мессинг! Это ты предсказывал смерть фюрера...
Он отступил назад, а потом нанес Мессингу страшной силы удар по челюсти. Тот выплюнул вместе с кровью шесть зубов... Затем его отвели в полицейский участок и заперли в карцере. В этой критической ситуации дар Мессинга не подвел его. Он напряг всё свои силы и заставил собраться у себя в камере тех полицейских, которые в это время были в помещении участка. Всех, включая начальника и кончая тем, который должен был стоять на часах у выхода. Когда они все, повинуясь воле Мессинга, собрались у него в камере, Мессинг, лежавший до этого неподвижно, как мертвый, быстро встал и вышел в коридор, задвинул засов окованной железом двери и был таков...
Мессинг решил, что единственным выходом для него было проникнуть на территорию Советского Союза. Пробираясь тайком, он, наконец, достиг Западного Буга и, перебравшись на другой берег, оказался на советской территории.
Здесь на первых порах ему пришлось очень трудно. Он никого не знал, плохо говорил на русском языке. К тому же, в этой стране в то время не жаловали ни гадалок, ни волшебников, ни хиромантов, ни телепатов, к числу которых Мессинг и относился.
Все же нашелся один человек, который его поддержал. Это был заведующий отделом искусств П. А. Абрасимов.
На свой страх и риск он включил Мессинга в бригаду артистов, обслуживающих Брестский район. Жизнь постепенно начала налаживаться... В мае 1940 г. Мессинга направили в Минск, он стал гастролировать по всей Беларуси.
Однажды, находясь на гастролях в Гомеле, к нему подошли два человека в форменных фуражках. Прервав опыт, они извинились перед залом и увели Мессинга с собой. Как впоследствии оказалось, для того, чтобы отвезти к Сталину. Вот как описывает сам Мессинг свою первую встречу с «отцом народов»:
«Приехали — куда не знаю. Позже выяснилось, что это гостиница. И оставили одного. Через некоторое время снова повезли куда-то. И опять незнакомая комната.
Входит какой-то человек с усами. Здоровается. Я его узнал сразу. Отвечаю: