Понимая, что считать крымского хана союзником Москвы теперь нельзя, великий князь Василий III предпринимал усилия по возобновлению договора о взаимопомощи с германским императором Максимилианом I. Именно князь Михаил Глинский взялся за непростую задачу – передать московскую грамоту в Вену, так как со всех сторон Московское государство окружали в это время если не враги, то и не друзья. В ответ император нашел возможность прислать своего посла только в 1514 г. с согласием заключить договор о совместных и одновременных действиях против Польско-Литовского государства, при этом зоной исключительных интересов Германской империи являлись земли Пруссии, а Московского государства – Киевское воеводство. Союзники уважительно называли друг друга братьями, великими государями и царями, а в варианте грамоты для императора Максимилиана, переведенной на немецкий язык, великий князь Василий именовался как Kayser (кайзер, или кесарь, т. е. император).
Договор был утвержден сторонами, но на практике не выполнялся. Внутренние вопросы европейской политики отвлекли императора, более того, он озаботился созданием родственных связей с потомками польского короля Казимира IV. Так, Мария, внучка императора и дочь Филиппа Кастильского, была выдана замуж за Людовика, сына венгерского и чешского короля Владислава IV, родного брата короля польского и великого князя литовского Сигизмунда I. В то же время Фердинанд, внук императора и сын Филиппа Кастильского, женился на дочери короля Владислава IV.
Все-таки если не военная, то экономическая польза была Москве от договора с Веной: новгородские наместники заключили мирное соглашение с семидесятью ганзейскими городами сроком на десять лет. Стороны обязались не вспоминать взаимных обид, при этом немецкие торговцы обещали не вести торговли с Польшей и Литвой, а новгородцы вернули им отобранные ранее торговые ряды, дома и церковь. Немецким купцам позволялось торговать солью, серебром, оловом, медью, свинцом, медом, сельдью и ремесленными произведениями. Однако большого доверия к новым новгородским купцам московского происхождения у немецких торговцев, видимо, не было, так как Н. М. Карамзин приводит свидетельство очевидца о полном упадке в торговле Новгорода с Ганзой к 1570 г.
В 1514 г. усилиями князя Михаила Глинского в Чехии и Германии были наняты военные специалисты в использовании артиллерии, которые добрались в Москву через Ливонию. Для взятия крепостей нужны были умелые действия артиллеристов, ведь великий князь Василий III решил все свои войска использовать для взятия хорошо укрепленного Смоленска. Правда, князь Михаил Глинский гарантировал великому князю успех в этом деле, а также помощь его сторонников в Литве, прося Василия III за эти услуги передать ему Смоленск в удел с правом наследования.