Российское войско в декабре 1563 г. двумя армиями направилось к Орше для соединения и совместного дальнейшего похода на Минск и Новогрудок. Армия под руководством князя П. И. Шуйского в количестве около 18 тысяч воинов вышла из Полоцка, а армия, возглавляемая князем В. С. Серебряным-Оболенским и составлявшая порядка 30 тысяч воинов, вышла из Вязьмы. Все предыдущие победы предрекали не слишком трудный поход для столь значительного воинства, тем более что Великое княжество литовское могло выставить против них чуть ли не в десять раз меньшее наемное войско за недостатком средств. И все-таки в январе 1564 г. русских воевод постигло сокрушительное поражение. Доверимся летописному описанию этих событий:
«Тоя же зимы, генваря, ходили воеводы в Литовскую землю, ис Полотцска бояре и воеводы князь Петръ Ивановичь Шуискои, Семен Васильевич Яковля и иные воеводы ис Полотцска со многими людми, а из Вязмы бояре и воеводы князь Василеи да князь Петръ Семеновичи Серебряные-Оболенские со многими людми. А велѣл царь и велики князь воеводамъ Вяземским снятися з боярином со князем Петром Ивановичем Шуиским с товарыщи не дошед Орши за пять верстъ в селѣ на Боране, а от Орши идти к Мѣнску и к Новугородку к Литовскому воевати, и станы Полотцским и Вяземским и воеводам розписал и день учинил, на которои имъ день у Орши на Боране снятися. Ис Полотцска же боярин и воевода князь Петръ Шуискои с товарыщи к Орше были с Вяземскими воеводами снятися пошли, и шли не по государьскому наказу, оплошася, не бережно и не полки, доспѣхи свои и всякои служебнои наряд везли в санех. Королевские же гетманы, пан Николаи Радивил воевода Тротцскои и иные гетманы, а с ними королев двор и всѣ Литовские и Лятцские люди встрѣтили Полотцских воевод боярина князя Петра Ивановича Шуиского с товарыщи безвѣстно не допущая Орши. Царевы же и великого князя воеводы не токмо доспѣхи успели на себя положити, но и полки стати не успѣли, занеже пришли мѣста тесные и лѣсные. Литовские же люди пришли исполчася вскоре и передних людеи погромили. И на том дѣле боярина князя Петра Шуиского убили и дворян князя Семена да князя Федора княже Дмиреевых детей Палецкого и иных многих убили, а воевод Захария Плещѣева Очина да князя Ивана княже Петрова сына Охлябинина и иных детей боярских взяли, и коши воеводские и детеи боярских всѣх поимали. Иные бояре и воеводы, которые в том походе были, и дѣти боярские и стрелцы и боярские люди ушли в Полтескъ своими головами. А на том дѣле детеи боярских побили и в полон взяли и которые безвѣстны, до полутораста человекъ. Вяземские же воеводы бояре князь Василеи да князь Петръ Семеновичь Серебряные с товарыщи по сроку к Орше на Боран пришли, и учинилася им вѣсть, что ис Полотцска воевод князя Петра Шуиского с товарыщи к Орше Литовские люди не пропустили, и они в Литовскои зѣмле воину роспустили и Литовские мѣста воевали Дубровинские, Оршанские, Дручские, Березынские, Копоские, Шкловские, Могилевския, Радмльские, Мстиславские, Кричевские и королевские села и деревни жгли и в посылках во многих заставы Литовских людеи побивали и языки имали и в полон многих людеи и з животы поимали. И пришли на Смоленскую Украину февраля въ 9 день со всѣми людми дал бог здорово» [42, 329].