Чехов – последний классик русской литературы девятнадцатого века и одновременно один из первых писателей, открывающих литературу века двадцатого. Его творчество было настолько новаторским, что прижизненная критика во многом его не поняла. Поэтому крайне важны те замечания, которые сам Чехов делал по поводу своих творческих принципов и своей писательской позиции. В письме А.Н. Плещееву Чехов выражает свой идеал человека и человеческих отношений, который отражался в его произведениях, как правило, не прямо, а подспудно, в расчете на то, что «недостающие субъективные элементы» читатель «подбавит сам», о чем идет речь в письме к А. С. Суворину от 1 апреля 1990 г. Этот творческий принцип объясняет важнейшую особенность поэтики Чехова – широкое использование подтекста, расчет на читательское сотворчество.
В письме А.С. Суворину от 7 января 1889 г. Чехов формулирует свою излюбленную проблемно-тематическую ситуацию, которая отразилась в таких его произведениях, как «Дама с собачкой», «Три года», «По делам службы», «О любви», «Невеста» и др.
Если литературно-художественная критика конца XIX – начала XX века не «справилась» с новаторством Чехова, то его современники-писатели по достоинству оценили его талант. Прежде всего это касается Л. И. Толстого, который ставил Чехова очень высоко и даже называл его «Пушкиным в прозе». Именно Толстому принадлежит очень точное определение таланта Чехова – «художник жизни». Примечательно и то, что Толстой, который вообще ценил себя как писателя очень высоко, признал, что «по технике» Чехов выше него, потому что создал «новые… для всего мира формы письма». Другие суждения о Чехове, содержащиеся в приводимых высказываниях Толстого, также имеют очень важное значение.