Так в повесть входит мотив одиночества – важнейший в жизни и смерти Ивана Ильича. В едином процессе деформации психики сливаются процесс физического умирания героя и процесс отчуждения от людей. Одиночество умирающего – условие появления особого сознания: «Сознание приговоренного к смерти – это такая исповедальня, где ничто не остается скрытым» (Щеглов). В этом направлении экзистенциальную тему смерти впоследствии будет разрабатывать Л. Андреев в «Рассказе о семи повешенных», Ж. – П. Сартр в «Стене», да и А. Камю в «Чуме». Толстой же в экзистенциальном пространстве повести обнаруживает вполне свои этические вопросы и проблемы и переводит логику рассуждений в традиционную плоскость.
Над всеми обитателями повести, над жизнью и смертью Ивана Ильича витает страшный вопрос: за что? Для Ивана Ильича – за что смерть, боль? Для дочери – за что нас мучить? Все равны в одиночестве перед жизнью (и смертью) в бессилии уяснить смысл жизни и смерти; все уравнены этим риторическим вопросом. Жизнь – награда или наказание, если она мертва с самого начала? Это подводит к другому ужасающему, безответному вопросу: за что – жизнь?!
Под властью экзистенциальных проблем реализм Л. Толстого сильно поколеблен: где в «Смерти Ивана Ильича» граница между реалистически-предметной традицией и андреевским модернистски-обобщенным стилем. Из плоскости социально-этической он подспудно переходит в онтологическую: человек один в жизни и один в смерти. Все жизненные приобретения (служба, семья, приятели) – обман, иллюзия, ложь, мишура, ненастоящее. Настоящее – это один на один со смертью, перед которой ты вновь ребенок. Как предвестник того же «Большого шлема» появляется мотив игры: друзья по висту – близкие люди, но более всего не понимают они; и торопятся продолжить игру, заменив выбывшего. Иван Ильич и все остальные существуют в разных мирах: он – умирающий, они – живые! Между тем в своем незнании сути жизни и смерти они абсолютно равны – живые и мертвые. Смерть даже мудрее: она приближает к истине, дает упокоение; жизнь – только ложь.
Приближение смерти дает мужество и право на правду. Но вместо этой правды предлагают опиум. Опиум – способ облегчить страдания, но это всего лишь средство обмануть: и боль, и надежду на жизнь. Когда перед Иваном Ильичом встает вопрос «чего же ты хочешь?», то ответ «жить» далеко не безусловен: стоит ли жизнь того, чтобы ее хотеть? Ужасны даже не физические страдания, а моральные, последовавшие за страшным открытием: вся сознательная жизнь была не то.
В повести есть и отзвуки толстовской веры в изначальную правду народа. Единственный, кто понимает и жалеет Ивана Ильича, просто и мудро зная, что и его кто-то так же пожалеет у последнего предела – Герасим. Нравственный идеал автора по-прежнему в мудром народном характере. Но не эта тема теперь определяет пафос повести. Главное в сфере внимания художника – смерть, жизнь, человек без ложных покровов и оправдательных концепций. В этом – новый, неизвестный доселе, необъяснимый Толстой – писатель XX века, с его новым, экзистенциальным подходом к человеку и миру.